Benzeen vertoont elektrofiele substitutiereacties. Normaal gesproken vertoont alles dat een carbocatie kan genereren, bijvoorbeeld een Friedel-Crafts-alkyleringsreactie. Ik wilde weten of deze reactie ook mogelijk is: een aldehyde of een keton nemen met een zuur, dat het zuurstofatoom protoneert en een carbokation genereert – gevolgd door een elektrofiele aanval op benzeen. Deze reactie kan zelfs verder gaan door protonering van de alcohol en het vormen van een andere carbocatie voor een tweede vervanging – zoals ik in de onderstaande afbeelding heb laten zien. Ik kon dit nergens vinden, hoewel het een eenvoudige manier lijkt om een benzylalcohol te maken – waarom wordt het niet vaker uitgevoerd zoals in andere gevallen, zoals Friedel-Crafts-alkylering of acylering, enz.? 
Iets bijna identiek gebeurt bij de synthese van DDT met behulp van chloor en chloorbenzeen.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Antwoord
Ik heb nooit gezien zon reactie. Om de alcohol te genereren die je op je vel papier tekende, zou ik waarschijnlijk fenyllithium of fenylmagnesiumbromide gebruiken en dat toevoegen aan aceton; het is gemakkelijker en sneller. de reactie zou stoppen bij de tertiaire alcohol en niet verder reageren onder eliminatie van water.)
Merk op dat de reactie om DDT te synthetiseren begint met trichlooras taldehyde. De drie chlooratomen trekken de elektronendichtheid weg van de carbonylgroep, waardoor het kation verder wordt versterkt. Ik veronderstel dat dit niet vaak wordt gezien vanwege de activering die een eenvoudig aldehyde nodig zou hebben. Laten we eerlijk zijn: benzeen is een heel slechte nucleofiel.
Antwoord
Ik denk dat het vrij moeilijk is om de carbocatie in het tweede geval, aangezien het koolstofatoom van benzeen $ \ mathrm {sp ^ 2} $ gehybridiseerd is, wat elektronegatiever is dan een $ \ mathrm {sp ^ 3} $ gehybridiseerd koolstofatoom. Het maakt het koolstofatoom dat eraan vastzit instabieler als het een positieve lading draagt. De vorming van een carbokation kon dus niet plaatsvinden.
Opmerkingen
- In feite vindt de vorming van dergelijke carbokationen vrij gemakkelijk plaats, het zijn door resonantie gestabiliseerde benzylkationen.
- Het 7-ledige tropyliumion gevormd uit het benzylische ion dat hierboven is genoemd, is nog steeds aromatisch