Mijn leerboek zegt dat een reactie verschillende stereo-isomere producten geeft wanneer de verschillende stereo-isomeren van uitgangsmateriaal worden gebruikt in een stereospecifieke reactie.
Is het nodig dat alle verschillende stereo-isomeren verschillende stereo-isomere producten geven? Bij bimoleculaire eliminatie geven diastereomeren bijvoorbeeld verschillende geometrische isomeren terwijl enantiomeren dat niet doen. Zeggen we dus dat dit een voorbeeld is van stereospecifieke reacties?
Opmerkingen
- Ja, E2-eliminatie is een voorbeeld van een diastereospecifieke reactie.
Antwoord
Een stereospecifieke reactie is er een waarin er maar één mogelijke stereochemische uitkomst is voor het product en die uitkomst wordt bepaald door de stereochemie van de reactant.
Een van de vroegste voorbeelden die door de meeste studenten organische chemie zijn bestudeerd, is nucleofiele substitutie door de $ \ mathrm {S_N 2} $ -mechanisme. Deze reactie heeft in zijn eenvoudigste vorm een gecoördineerd mechanisme. Reacties met gecoördineerde mechanismen hebben vaak stereospecifieke uitkomsten omdat het gecoördineerde mechanisme een bepaalde geometrische rangschikking van de reactanten vereist. In het geval van de $ \ mathrm {S_N 2} $ -mechanisme, moet het nucleofiel vanaf de andere kant benaderen van het molecuul uit de vertrekkende groep om sterische en elektronische redenen.
Evenzo leidt het $ \ mathrm {E2} $ eliminatiemechanisme tot een stereospecifiek resultaat. Stereospecificiteit vereist geen een-op-een mapping van stereochemische inputs naar uitkomsten. Het vereist eerder een voorspelbare toewijzing van inputs aan resultaten.
Beschouw bijvoorbeeld de $ \ mathrm {E2} $ eliminatie van 2-chloor-3-methylpentaan met hydroxide. De reactant heeft vier mogelijke stereo-isomeren en het belangrijkste Zaitsev-product heeft twee mogelijke stereo-isomeren. Elke stereo-isomeer leidt tot slechts één mogelijk stereo-isomeer product, hoewel elke stereo-isomeer van het product kan worden bereid uit twee stereo-isomeren van de reactant.
