Deze twee moleculen zijn beide aromatisch:
Het eerste molecuul heeft echter een halogeensubstituent en wordt “broombenzeen” genoemd. Het tweede molecuul heeft een chloor- en een hydroxylgroep en heet “4-chloorfenol”. Ervan uitgaande dat er geen alcoholgroep is, hoe weten we dan wanneer we benzeen of fenyl ?
Ik dacht het volgende:
zou daarom het eerste molecuul niet moeten worden geschreven als “ broomfenyl ” en niet als “broombenzeen”?
Opmerkingen
- Het zou fenylbromide zijn, maar het ' wordt niet gebruikt.
- waarom zou het niet worden gebruikt?
- hoe zou je weten wanneer je een van beide moet gebruiken?
- Wat heeft benzyl ermee te maken?
- ^ de afbeelding was voornamelijk om de fenylstructuur te laten zien, ik ' begrijp niet waarom ze benzeen gebruikten in plaats van fenyl @bon
Antwoord
Je bent in de war over verschillende overlappende maar meestal niet-gerelateerde problemen.
Ten eerste heb je gelijk dat “benzyl” het $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ radicaal is en dat “fenyl” het $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $ radicaal is.
Ten tweede, hoewel “fenol” en “fenyl” bijna hetzelfde klinken, zou je er waarschijnlijk goed aan doen om ze te beschouwen als volledig aparte naamgevende wortels. “Fenol” is de eenvoudigste aromatische alcohol. Eenvoudige aromatische alcoholen met andere substituties (bijv. 4-chloorfenol) kunnen dus als gesubstitueerde fenolen worden genoemd.
Ten derde klinken ‘benzyl’ en ‘benzeen’ hetzelfde, maar moeten ze als verschillende concepten worden behandeld. Gesubstitueerde aromatische ringen kunnen benzeenderivaten worden genoemd, zoals chloorbenzeen.
Ten vierde worden “fenyl” en “benzyl” soms gebruikt om substituenten te noemen. Merk op dat IUPAC gedetailleerde prioriteitsregels heeft voor wat een substituent is en wat het basismolecuul is, maar chemici volgen deze niet altijd. Chloorbenzeen is een correcte IUPAC-naam, en het beschouwt het molecuul als een gesubstitueerde benzeen. Dat wil zeggen, benzeen is het basismolecuul en ‘chloor’ is een vervanging. Chemici vinden het soms handig om hun perspectief om te draaien, ook al zouden de resulterende namen niet IUPAC-goedgekeurd zijn. Vanuit een omgekeerd perspectief is het chlooratoom het ‘basismolecuul’, en het is gesubstitueerd door een fenylgroep. Je zou het chloorbenzeen dus fenylchloride kunnen noemen als je dit omgekeerde perspectief wilt nemen.
Ten slotte eindigt broomfenyl op -yl en dat geldt ook voor naam van een “radicaal”, dwz een substituent of fragment, niet van een volledig molecuul. Zonder enige andere context zou ik denken dat “broomfenyl” een $ \ ce {C6H4Br \ binding {~}} $ substituent was. “broombenzeen” is een compleet molecuul, afgeleid van benzeen door substitutie.
Opmerkingen
- als je echter een koolstofketen had, met een C6H5-substituent, zou je die dan fenyl of benzyl noemen?
- hoe zou je bijvoorbeeld weten of de koolstofketen deel uitmaakte van de benzeenring om onderscheid te maken tussen een " benzyl " of " fenyl " substituent?
- Vergelijk bijvoorbeeld 2-fenyl-2-butanol met 2-benzyl-2-butanol .
- Je zou ook nooit iets " benzyl " tenzij de benzylische koolstof deel uitmaakt van een branch . Als de benzylische koolstof deel uitmaakt van de hoofdketen, heeft het geen zin om " benzyl " te gebruiken. " 1-benzylethane " heeft bijvoorbeeld geen ' zin en niemand zou gebruik die naam. Dat molecuul moet in plaats daarvan " 1-fenylpropaan " heten, of, als u het door IUPAC goedgekeurde naamgevingsperspectief wilt nemen, n- propylbenzeen.