Ik bestudeer koolhydraten in de organische chemie en ik ben een beetje in de war over wat ze zijn en hoe je herkent of een molecuul een koolhydraat is of niet. Heeft een koolhydraat bijvoorbeeld altijd een $ \ ce {OH} $ -groep met een aldehyde- of een ketongroep? Kan het ook andere atomen bevatten, zoals stikstof of broom? Kan het ether of ester bevatten?
Opmerkingen
- Sommige suikers bevatten stikstof. Zie en.wikipedia.org/wiki/Amino_sugar
- Oké dan. Hoe kun je een koolhydraatmolecuul herkennen, zonder tegen zoveel uitzonderingen aan te lopen?
Answer
Je hebt gevraagd een geweldige en uitdagende vraag, vooral voor mensen die dit materiaal net aan het leren zijn. De andere antwoorden zijn nuttig en geven een goede achtergrond. Ze illustreren ook hoe de grote structurele diversiteit aan koolhydraten het water snel vertroebelt. Ik zal een antwoord geven dat minder technisch en komt bij het “herkennings” -gedeelte.
Het probleem met eenvoudige koolhydraten (specifiek 5- of 6-koolstofmonosacchariden, maar we moeten die term vermijden aangezien we deze hier niet hebben gedefinieerd) is dat ze kunnen zijn getekend in een open kettingvorm (als een Fischer-projectie) of in een cyclische vorm (als een Haworth-projectie, of in sommige gevallen als een stoel). Zo kom je vaak twee of zelfs drie afbeeldingen van hetzelfde tegen , wat nauwelijks helpt (voorbeelden hieronder).
In mijn cursussen gebruik ik bijna altijd de cyclische vormen, aangezien ze voor suikers met 5 en 6 koolstofatomen zijn de dominante en biologisch relevante vormen. Als men zich hieraan houdt, kan een vrij eenvoudige vuistregel worden gesteld: koolhydraten zijn verbindingen met een 5- of 6-ledige ring die zuurstof bevat en uitgebreid versierd met hydroxyl- (of alcohol-) groepen. Dit “schaalt” naar polysacchariden, en herbergt deoxy- en aminosuikers, dus het werkt een groot deel van de tijd (en is in veel gevallen genoeg voor niet-experts). Wanneer en als iemand meer moet begrijpen, is het niet zo moeilijk om over te schakelen naar de Fischer-projecties door te focussen op het openen (openbreken) van de ring.
Antwoord
De naam “carbohydrate “, wat letterlijk” koolstofhydraat “betekent, komt voort uit hun chemische samenstelling, die grofweg $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , waarbij $ n \ ge 3 $. De basiseenheden van koolhydraten zijn monosacchariden.
Monosacchariden of enkelvoudige suikers zijn aldehyde- of ketonderivaten van polyhydroxyalcoholen met een rechte keten die ten minste drie koolstofatomen bevatten . Dergelijke stoffen, bijvoorbeeld D-glucose en D-ribulose, kunnen niet worden gehydrolyseerd om eenvoudiger sachariden te vormen.
Voorbeelden van monosachariden:
Classificatie
Monosacchariden worden geclassificeerd volgens de chemische stof aard van hun carbonylgroep en het aantal van hun C-atomen.
Als de carbonylgroep een aldehyde is, zoals in glucose, is de suiker een aldose . Als de carbonylgroep een keton is, zoals bij ribulose, is de suiker een ketose . De kleinste monosacchariden, die met drie koolstofatomen, zijn triosen.
Die met vier, vijf, zes, zeven, enz., C-atomen zijn respectievelijk tetrosen, pentosen, hexosen, heptosen, enz. termen kunnen worden gecombineerd zodat bijvoorbeeld glucose een aldohexose is, terwijl ribulose een ketopentose is.
Er zijn echter vergelijkbare moleculen met verschillende atomen, zoals stikstof, die ook als koolhydraten worden beschouwd. Een klasse van polysacchariden bekend als glycosaminoglycanen (onvertakte polysacchariden van afwisselend uronzuur en hexosamine residuen). Praktische voorbeelden zijn hyaluronzuur (gekoppelde disaccharide-eenheden die bestaan uit D-glucuronzuur en N-acetyl-Dglucosamine) en heparine (gesulfateerde disaccharide-eenheden):
Wanneer koolhydraten zich echter binden met andere moleculen om andere nieuwere bindingen te vormen, krijgen ze andere namen en zijn het niet noodzakelijk koolhydraten, maar krijgen ze nieuwe namen – een goed voorbeeld zijn glycoproteïnen (eiwitten die covalent geassocieerd zijn met koolhydraten.)
Referentie
Biochemie Voet en Voet, Grisham
Opmerkingen
- Bedankt voor het antwoord. De reden waarom ik deze vraag stelde, was omdat de boekdefinitie van koolhydraten te basaal was. Moeten koolhydraten bijvoorbeeld de strikte verhouding van 1: 2: 1-verhouding volgen voor het C: H: O-atoom. ALS dit niet het geval is, kan 3hydroxybutanal dan als een koolhydraat worden beschouwd? Het heeft een aldehyde en oh-groep?Moet in koolhydraat elk koolstofatoom in het koolhydraatmolecuul ook aan 1 OH- en 1 H-atoom zijn gehecht? Kun je een uitzondering hebben waarbij één koolstofatoom is bevestigd aan zowel de 2 OH-groep als een ander koolstofatoom dat is bevestigd aan het 2 H-atoom zoals in CH2? Dit zijn slechts mijn curiositeiten.
- Zeer goede vraag! Alleen de enkelvoudige suikers, of monosacchariden, passen precies in deze formule. De andere soorten koolhydraten, oligosacchariden en polysacchariden, zijn gebaseerd op de monosaccharide-eenheden en hebben enigszins verschillende algemene formules, aangezien voor het andere deel niet noodzakelijkerwijs elke koolstof is gebonden aan OH, H, een goed voorbeeld om dit uit te leggen is deoxyribose, het heeft een koolstofatoom gebonden aan H, H
- ahh … Begrepen, bedankt … Als ik nog één vraag zou kunnen stellen, aangezien de vorige opmerking niet ' t mij toestond, las ik andere bronnen en werd eraan herinnerd dat koolhydraten polyhydroxyaldehyden en ketonen zijn, wat dus betekent dat 3 hydroxybutanal geen koolhydraat kan zijn omdat het niet meerdere OH-groepen heeft. Dus mijn andere vraag is dat eenvoudige suikers poly-adehyden of ketongroepen kunnen hebben, of kan elk molecuul gewoon een van de ander hebben? Of kan een enkelvoudig koolhydraat zowel aldehyde- als ketongroepen samen in één molecuul bevatten? Sorry als dit veel lijkt. Maar toch bedankt.
- Ik ' m sorry, het laatste deel i ' m niet echt zeker, dus ik kan ' Ik kan nu niet antwoorden, zou het goed zijn als ik dit bevestig en later contact met u opneem?
- Zeker geen probleem.
Answer
Een koolhydraat is een biologisch molecuul dat bestaat uit koolstof (C), waterstof ( H) en zuurstof (O) -atomen, meestal met een waterstof-zuurstofatoomverhouding van 2: 1 (zoals in water); met andere woorden, met de empirische formule Cm (H 2 O) n (waarbij m kan verschillen van n). Deze formule geldt voor monosacchariden. Er zijn enkele uitzonderingen; bijvoorbeeld deoxyribose, een suikercomponent van DNA, heeft de empirische formule C 5 H 10 O 4 . Koolhydraten zijn technisch gezien hydraten van koolstof; structureel is het nauwkeuriger om ze te zien als polyhydroxyaldehyden en ketonen.
Koolhydraten vertonen vaak chemische groepen zoals: “” N “” – acetyl (bijv. chitine), sulfaat (bijv. glycosaminoglycanen), carbonzuur ( bijv. siaalzuur) en deoxymodificaties (bijv. fucose en siaalzuur). Dit is van Wikipedia
Ze kunnen ook worden gedefinieerd als optisch actieve polyhydroxyaldehyden en ketonen.
Nu over de algemene formule $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ hebben ook uitzonderingen zoals $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ maar het is geen koolhydraat. Evenzo kunnen rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ en deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ zoals vermeld in bovenstaand artikel past niet in deze algemene formule, maar ook dan vallen ze onder koolhydraten.
Daarnaast zijn koolhydraten ook ether.
Dit is de open-ketenstructuur van glucose. Sommige eigenschappen van glucose konden niet worden verklaard door deze structuur.
Dit zijn de twee hemiacetaal cyclische vormen $ \ alpha $ en $ \ bèta $ van glucose, ook wel Haworth-structuren genoemd, die in evenwicht blijven met de open-ketenstructuur van glucose. Het is een ether zoals je kunt zien in de structuur. Andere voorbeelden van ether zijn cellulose, zetmeel, sucrose, enz. Sucrose is een disaccharide die door hydrolyse glucose en fructose geeft. Zetmeel en cellulose zijn polysacchariden. Zetmeel is een vertakt polymeer van $ \ alpha $ glucose-eenheden en cellulose is een polymeer met rechte keten van $ \ beta $ glucose-eenheden.
Opmerkingen
- Oké. Kunnen eenvoudige suikers, samen met meerdere OH-groepen, ook meerdere aldehyde- en ketongroepen hebben? Of kunnen zowel aldehyde- als ketongroepen worden aangetroffen in eenvoudige suikers?
- Ik denk het niet ', ik heb nog nooit van zon molecuul gehoord. U kunt dit als een andere vraag stellen. @TLo