Het volgende is het molecuul waarover ik in de war ben.
Eerder in mijn leerboek geeft het een voorbeeld van hoe benzeen met 2 of meer hydroxylgroepen benoemt:
Mijn leerboek (Nelson 12 Chemistry) is berucht om zijn waardeloosheid, maar mijn school is te lui om het te veranderen, dus ik heb de afgelopen weken een paar van deze vragen gesteld.
- Wat is de juiste IUPAC-naam van het eerste molecuul dat in deze vraag wordt weergegeven?
- Zijn er andere algemeen aanvaarde namen voor dit molecuul en volgens welke conventie worden ze genoemd?
Persoonlijk zou ik het eerste molecuul benzeen-1,2,4-triol noemen, maar het leerboek geeft de naam 1,2,4-trihydroxybenzeen, met de hydroxylgroepen als substituenten.
Answer
De verbindingen in de vraag bevatten de kenmerkende groep $ (\ ce {-OH}) $. Sin Omdat er maar één kenmerkende groep is, is de rangorde van anciënniteit in dit geval niet relevant; dus de $ \ ce {-OH} $ substituent komt overeen met de belangrijkste kenmerkende groep die wordt uitgedrukt als een achtervoegsel (ol).
Daarom is de geprefereerde IUPAC-naam (PIN) voor verbinding (e ) is benzeen-1,2,4-triol .
Er bestaan verschillende traditionele namen voor hydroxyverbindingen. Volgens de huidige versie van Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , alleen de naam phenol wordt bewaard als een pincode.
P-63.1.1.1 Er wordt slechts één naam behouden, fenol, voor $ \ ce {C6H5-OH} $, zowel als voorkeursnaam als voor algemene nomenclatuur. De structuur is op elke positie vervangbaar. Locanten 2, 3 en 4 worden aanbevolen, niet o , m en p .
Daarom is de pincode voor verbinding (c) inderdaad fenol .
Verder, volgens Subsectie P-63.1.1.2, de namen
- pyrocatechol (benzeen-1 , 2-diol),
- resorcinol (benzeen-1,3-diol), en
- hydrochinon (benzeen-1,4-diol)
worden behouden, maar alleen voor de algemene nomenclatuur en alleen wanneer deze niet wordt vervangen.
Daarom is de pincode voor verbinding (d) de systematische naam benzeen-1 , 2-diol (de traditionele naam pyrocatechol kan in de algemene nomenclatuur worden gebruikt).
Answer
Loong geeft een uitstekend overzicht van IUPAC-goedgekeurde namen voor uw molecuul. (Dat doet hij altijd.)
Houd er echter ook rekening mee dat de algemene naam voor deze verbinding hydroxyquinol is, wat nog steeds gebruikelijk is gebruik. De andere twee isomeren van benzeentriol hebben ook niet-IUPAC-goedgekeurde algemene namen die ook veel worden gebruikt. Het zijn floroglucinol voor benzeen-1,3,5-triol en pyrogallol voor benzeen-1,2,3-triol.
Een blik op de Google N-gram-viewer voor deze termen laat zien dat pyrogallol en floroglucinol veel, veel vaker worden gebruikt dan het woord “benzeentriol”, terwijl hydroxyquinol met ongeveer dezelfde frequentie wordt gebruikt.