Is biotine in water oplosbaar of in vet oplosbaar?

Vitamine $ \ ce {B_7} $ of biotine is een lid van het vitamine B-complex. Van leden van het vitamine B-complex is meestal bekend dat ze in water oplosbaar zijn. Echter, deze webpagina vermeldt dat biotine oplosbaar is in water. Nogmaals, volgens een andere webpagina, is biotine noch vetoplosbaar, noch wateroplosbaar.

Is biotine dus oplosbaar in vet of water? Aangezien verschillende bronnen met elkaar in tegenspraak zijn, dient u een referentie op te geven.

Antwoord

Oplosbaarheid in water

De CRC Handbook of Chemistry and Physics , 97e ed., Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-48, beschrijft de oplosbaarheid van biotine: oplosbaar in water , ethanol; enigszins oplosbaar in diethylether en chloroform.

Beschrijvende termen voor oplosbaarheid, p. 1-38 (oplosbaarheid – delen oplosmiddel vereist voor 1 deel opgeloste stof (herberekend naar massa%)):

  • zeer oplosbaar – minder dan 1 (> 50%)
  • vrij oplosbaar – 1 tot 10 (50% tot 9,1%)
  • oplosbaar – 10 tot 30 (9,1% tot 3,2%)
  • matig oplosbaar – 30 tot 100 (3,2% tot 0,99%)
  • licht oplosbaar – 100 tot 1000 (0,99% tot 0,1%)
  • zeer slecht oplosbaar – 1000 tot 10000 (0,1% tot 0,01%)
  • praktisch onoplosbaar of onoplosbaar -> = 10000 (< 0,01%)

Waterige oplosbaarheid en Henrys Law Constants of Organic Compounds, p. 5-141, stelt dat de oplosbaarheid van biotine 0,35   g   kg −1   H 2 O (0,035 massa%) op 25   ° C.

Deze oplosbaarheidswaarde zou worden beschreven als zeer slecht oplosbaar .

Ik weet niet hoe ik deze inconsistentie moet verklaren.

Verdelingscoëfficiënt octanol / water

.. Een lage oplosbaarheid in water doet dat wel betekent niet noodzakelijk een hoge vetoplosbaarheid. Een standaardmaat voor lipofiliciteit is octanol / water verdelingscoëfficiënt (of de decadische logaritme ervan, log   P ). Positief betekent beter oplosbaar in octanol (vetten), negatief betekent beter oplosbaar in water.

Experimenteel logboek   P waarden voor in vet oplosbare vitamines: lit

  • vitamine A +5 .68
  • vitamine D 3 +10.24
  • vitamine E +12.18
  • vitamine K 0 + 2,20

Typische in water oplosbare vitamine:

  • vitamine C −1.85

Sommige B-vitamines:

  • vitamine B 1 −3.93
  • vitamine B 2 −1.46
  • vitamine B 4 −0.09
  • vitamine B 7 +0.39
  • vitamine B 8 −1.68
  • vitamine B 13 −0.38

Biotine (vitamine B 7 ) is interessant enigszins lipofiel , of iets meer in vet oplosbaar dan in water oplosbaar.

Biologische systemen

Hoewel de oplosbaarheid van biotine in water vrij laag is, wordt het nog steeds geclassificeerd als oplosbaar in water . Oorspronkelijk werd biotine (oorspronkelijk vitamine H genoemd) ontdekt in extracten van eigeel of lever, wat nogal vetweefsel is, in methylestervorm, praktisch onoplosbaar in water.

Aan de andere kant werd biotine oorspronkelijk niet gevonden in eiwit, omdat het avidine -eiwit bevat, dat biotine zo sterk bindt, dat het is een van de sterkste niet-covalente interacties die we kennen.

Biotine wordt in voedingsbronnen vaak gebonden aan eiwitten als amide op lysine. Door vertering wordt het gemetaboliseerd tot biocytine en vervolgens om biotine vrij te maken.

Dus de opvatting van de oplosbaarheid in vet of water kan enigszins simplistisch zijn.

Antwoord

Oplosbaarheid in water 22 mg / 100 ml bij kamertemperatuur volgens deze bron: 1 en deze 2 die ook opmerkt dat het wordt herkristalliseerd uit heet water

20 mg / 100 ml volgens de Sigma Aldrich-catalogus 1

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *