In veel boeken wordt vermeld dat aldehyden gemakkelijk worden geoxideerd, zelfs door milde oxidatiemiddelen. Ik heb broomwater echter nog nooit expliciet genoemd. Maar in het hoofdstuk koolhydraten wordt vermeld dat glucose enz. Wordt geoxideerd door broomwater.
Is het zo dat alleen koolhydraten worden geoxideerd door broomwater of alle aldehyden?
Reageren ze ook met broomwater onder de omstandigheden van de broomwatertest op onverzadiging? Of reageren ze alleen onder zware omstandigheden?
Antwoord
Aldehyden, inclusief aldoses , worden geoxideerd tot hun respectievelijke carbonzuren in aanwezigheid van $ \ ce {Br2} $ in $ \ ce {H2O} $. De reden dat deze reactie vaak met koolhydraten wordt besproken, is dat het nuttig is om aldosen te onderscheiden van ketosen , die niet verder kunnen worden geoxideerd. Een oplossing van $ \ ce {Br2} $ en $ \ ce {H2O} $ verliest zijn karakteristieke bruine kleur in aanwezigheid van aldosen, maar niet in aanwezigheid van ketosen.
Het algemene mechanisme voor de oxidatie van een aldehyde onder deze omstandigheden is:
Hoewel ketonen in staat zullen zijn om een hydraat te vormen zoals aldehyden, kan er geen deprotonering optreden om het bromide-ion te elimineren, zoals we zien in aldehyden. Daarom kan er geen verdere oxidatie optreden.
Opmerkingen
- Hoe wordt het dihydroxyalkeen gevormd? Moet er geen alcohol worden gemaakt?
Answer
het is een oxidatiemiddel dat aldehyde oxideert, het is ook gebruikt bij het testen op usaturatie in organische verbinding aangezien het door onverzadigde verbinding ontkleurt. Maar kan niet worden gebruikt in benzeenring.