Als methacrylzuur (2-methylprop-2-eenzuur) wordt gereageerd met eerste $ \ ce {BH_3 / THF} $ en de tweede $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ dan $ \ ce {OH} $ groep is verbonden met minder gesubstitueerde koolstof.
Maar als het in de tweede stap wordt behandeld met $ \ ce {CH_3COOH} $, wat is dan het eindproduct?
Reacties
- Zijn er andere voorwaarden voor de tweede reactie, zoals verhitting of zuurkatalyse? Als dat het geval zou zijn, zou ik een ester als product voorstellen, na een reductie tot de primaire alcohol door boraan in de eerste stap.
- De laatste stap vereist een nucleofiel. Het kan water, base of acetaat zijn (van azijnzuur. Nucleofiel zal zich hechten aan de terminale CH2-groep. In jouw geval zal het acetaat zijn.
- Een nucleofiel is vereist, ja. Maar om de boor te vormen) complex weergegeven in mijn antwoord. @sixtytrees merkt ook op dat de nucleofiel in de eerste stap van de vraag niet water is, het ' s waterstofperoxide met base om een peroxide-ion te geven. Dit vormt een at-complex en er is een migratie gevolgd door hydrolyse om de alcohol te geven. GEEN vervanging.
Antwoord
Het is gewoon een protonolyse: 
Behalve in de afbeelding D wordt gebruikt in plaats van H. Hydroboratie gebaseerde reacties verlopen altijd via dit boor-ate complex (negatief geladen) en vervolgens migratie en verlies van de vertrekkende groep. Zoek op google naar carbonylering, aminering, cyanidering met boor.
Opmerkingen
- Can je laat me het mechanisme van mijn reactie zien.
- Het ' is precies hetzelfde. De dubbele binding is het ding dat ertoe doet. Misschien had ik duidelijk moeten maken dat er een eerste syn-toevoeging is van BH3 over de dubbele binding. Dit heet hydroboratie. De reactie in mijn antwoord begint met 1-methyl-cyclopent-1-een.
- dus wat is de rol van de verbinding die ik in afbeelding heb getoond
- Het bevat de dubbele binding die is wat reageert met bh3.
Antwoord
Het zuur wordt eerst door het boraan gereduceerd tot de primaire alcohol . Daaropvolgende hydroboratie van het product allylische alcohol zou u waarschijnlijk de diol geven.
Opmerkingen
- Kunt u het mechanisme tekenen, want ik kan het niet begrijpen zoals dit naar behoren
- Hoewel ik denk dat dit waarschijnlijk waar is, geeft het ' geen antwoord op het tweede deel van de vraag over wat er gebeurt met 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ja ik denk ook dat jij gelijk hebt