Verzadigde versus onverzadigde vetten – Structuur in relatie tot kamertemperatuur?

Ik weet zeker dat de meesten van ons hebben gehoord dat verzadigde vetten vast zijn bij kamertemperatuur en onverzadigde vetten vloeibaar zijn bij kamertemperatuur. Ik vraag me af hoe dit heeft te maken met hun chemische structuur – verzadigde vetten bevatten alleen enkele bindingen tussen koolstofatomen, maar om als onverzadigd vet te kwalificeren moet er een C = C dubbele binding bestaan.

Aangezien een dubbele binding sterker is dan een enkele binding , en de lengte van de C = C dubbele binding is korter dan die van de enkele binding, hoe komt het dat het vet met een dubbele binding vloeibaar is en verzadigde vetten bij kamertemperatuur vast zijn? Het lijkt erop dat de dubbele binding beweging zou remmen en de resulterende substantie zou minder op olijfolie lijken en meer op boter.

Antwoord

In vaste toestand interageren de individuele triacylglycerolmoleculen met elkaar voornamelijk via Van der Waals-interactie. Deze zwakke bindingen tussen moleculen worden verbroken bij de overgang van vaste stof naar vloeistof. De hoeveelheid energie die nodig is om deze interacties te verstoren (die het smeltpunt van het vet of de olie bepaalt) wordt bepaald door de energie die is geassocieerd met al deze bindingen bij elkaar opgeteld. In een verzadigd vet kunnen de acylketens perfect langs hun lengte worden uitgelijnd, waardoor de intermoleculaire interacties worden gemaximaliseerd. Dit effect komt tot uiting in het feit dat de smelttemperatuur van een zuivere triacylglycerol toeneemt naarmate de ketenlengte toeneemt.

Dit effect zie je duidelijk terug in de smelttemperaturen van individuele vetzuren. (C18: 0 betekent een molecuul van 18 koolstofatomen met nul dubbele bindingen in de acylketen):

C18: 0 (stearinezuur) 70 ° C

C16: 0 (palmitinezuur) 63 ° C

C14: 0 (myristinezuur) 58 ° C

Dus de toevoeging van een enkele -CH 2 – groep in de acylketen verhoogt de smelttemperatuur met een paar graden.

Wanneer een cis dubbele binding in de acylketen wordt geïntroduceerd, zorgt voor een knik in de constructie. Hierdoor kunnen de acylketens niet volledig langs hun lengte uitlijnen – ze pakken ook niet samen. Hierdoor wordt de som van de energie geassocieerd met intermoleculaire Van der Waals-interacties verminderd. Dit is wederom duidelijk te zien aan het smelten temperaturen van vetzuren:

stearinezuur C18: 0 70 ° C

oliezuur C18: 1 16 ° C

Zoals je aan deze cijfers kunt zien, is het effect van het introduceren van een dubbele binding groot vergeleken met het kettinglengte-effect.

Een typisch vet of olie zal natuurlijk een mengsel zijn van verschillende triacylglycerolen, maar het onderliggende principe is hetzelfde.

Antwoord

Dit heeft te maken met de chemische structuur van de vetzuren. Enkele bindingen creëren een recht molecuul, dat gemakkelijk samengepakt kan worden tot een vaste stof, terwijl de dubbele binding een knik in de structuur introduceert.

voer afbeelding in beschrijving hier

Vetten, die meestal afkomstig zijn van dierlijke bronnen, hebben allemaal enkele bindingen tussen de koolstofatomen in hun vetzuurstaarten , dus alle koolstofatomen zijn ook gebonden aan het maximaal mogelijke aantal waterstofatomen. Aangezien de vetzuren in deze triglyceriden de maximaal mogelijke hoeveelheid waterstofatomen bevatten, zouden deze verzadigde vetten worden genoemd. De koolwaterstofketens in deze vetzuren zijn dus redelijk recht en kunnen dicht bij elkaar worden gepakt, waardoor deze vetten bij kamertemperatuur vast worden. Oliën, meestal afkomstig van plantaardige bronnen, hebben enkele dubbele bindingen tussen enkele van de koolstofatomen in de koolwaterstofstaart, waardoor bochten of “knikken” in de vorm van de moleculen ontstaan. Omdat sommige koolstofatomen dubbele bindingen delen, zijn ze niet aan zoveel waterstofatomen gebonden als ze zouden kunnen als ze niet dubbel aan elkaar waren gebonden. Daarom worden deze oliën onverzadigde vetten genoemd. Vanwege de knikken in de koolwaterstofstaarten, kunnen onverzadigde vetten niet zo dicht bij elkaar zitten, waardoor ze vloeibaar worden bij kamertemperatuur.

De bronwebsite is niet langer toegankelijk, maar biochemiehandboeken zullen hetzelfde vermelden.

Opmerkingen

  • afbeelding werkt niet ' t werk
  • Ik heb de afbeelding bijgewerkt – de link is helaas dood – maar de informatie is correct, dus ' is prima

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *