Overweeg even ether, THF, benzeen en hexaan.
Waarom is de oplosbaarheid van veel organische stoffen in deze oplosmiddelen in de volgende volgorde?
THF> ether / benzeen> hexaan
Wat maakt benzeen een goed oplosmiddel voor veel opgeloste stoffen in vergelijking met hexaan, zelfs als beide oplosmiddelen missen een permanent dipoolmoment.
Opmerkingen
- Het is geen goed oplosmiddel omdat het kankerverwekkend is en uit de meeste goede laboratoria wordt verbannen.
- Geen benzeen is een erg goed oplosmiddel, alleen jammer dat het een kankerverwekkende metaboliet vormt in het menselijk lichaam.
- Een goed oplosmiddel voor niet-polaire moleculen, al dan niet organisch, maar zou een slecht oplosmiddel voor ionische en zeer polaire soorten.
- @Abc Volgens de locatienormen is het technisch huiswerk: / ( Huiswerkvragen moeten enige inspanning aantonen om de onderliggende concepten – anders zullen ze ' zijn afgesloten als HW)
- Ik ' d zeg dat " enige moeite laat zien om de onderliggende concepten te begrijpen " zou in dit geval hetzelfde zijn als het beantwoorden van het probleem, dus het heeft geen zin om een vraag te posten. Aan de andere kant heeft deze ogenschijnlijk simpele vraag een heel mooi antwoord opgeleverd en kan hij andere gebruiken, dus ik stem voor heropening.
Antwoord
Benzeen is een goed oplosmiddel voor veel organische verbindingen, de term goed oplosmiddel betekent voor mij niet een mooi oplosmiddel met een goed allround profiel.
Voor mij zou het perfecte oplosmiddel niet zijn giftig, niet brandbaar maar brandbaar, zeer bestendig tegen straling, inert voor salpeterzuur, gemakkelijk te destilleren, goedkoop en gemakkelijk te verkrijgen. Het zou ook een aantal nuttige dingen moeten kunnen oplossen.
Benzeen kan veel organische stoffen beter oplossen dan een verzadigde koolwaterstof zoals hexaan, dit komt doordat de pi-wolk van de benzeenring kan communiceren met de pi-wolken van verschillende opgeloste stoffen. Polystyreen zal om deze reden bijvoorbeeld beter worden gesolvateerd door benzeen dan door hexaan.
Vanwege dit goede oplossend vermogen beschouw ik benzeen als een goed oplosmiddel. Het is een goed oplosmiddel om dingen op te lossen, maar vaak een slechte zaak om mee te werken in het laboratorium. Benzeen heeft een speciale toepassing, als NMR-oplosmiddel. Een van mijn favoriete trucs is als mijn student een proton-NMR-spectrum niet kan begrijpen vanwege overlappende pieken. Ik zeg dat ze de meting in benzeen d6 moeten herhalen. Vaak veranderen veel van de chemische verschuivingen voor protonen, met een beetje geluk is het resulterende spectrum gemakkelijker te begrijpen. Soms moet u de NMR-spectra van zowel chloroform als benzeenoplossing bekijken om voldoende van het spectrum te kunnen begrijpen om te begrijpen wat uw structuur is.
Hoewel benzeen een niet populair oplosmiddel is vanwege de gezondheidsproblemen en ontvlambaarheid , zijn er tal van aromatische oplosmiddelen die een beter gezondheids- en brandprofiel hebben. Solvesso 150ND is bijvoorbeeld een aromatische kerosine die op de markt wordt gebracht door Exxon, deze heeft andere oplosmiddeleigenschappen dan de alifatische verzadigde kerosine die Statoil op de markt brengt onder de naam “solvent 70”.
Dit kan enkele voordelen hebben, als Ik wil het ionische vloeibare aliquat 336 tot 30% verdunnen in een verdunningsmiddel en deze oplossing vervolgens gebruiken om metalen zoals koper, kobalt en ijzer uit waterige chloridemedia te extraheren. Vervolgens met oplosmiddel 70 als verdunningsmiddel (verdunningsmiddel), dan is de organische fase zeer geneigd om te scheiden in een laag van ionische vloeistof met metaalcomplexen als de anionen en een laag die rijk is aan verdunningsmiddel. Maar wanneer een aromatisch oplosmiddel zoals ethylbenzeen of solvesso 150 wordt gebruikt, kan de organische fase veel meer metaal bevatten voordat deze ongewenste fasescheiding optreedt.
Het aromatische oplosmiddel (verdunningsmiddelen) is meestal giftiger dan de verzadigde alifatische (alkaan) verdunningsmiddelen. Als je kijkt naar “Een vergelijking van twee methoden om kobalt terug te winnen uit een diep eutectisch oplosmiddel: implicaties voor batterijrecycling” door F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, volume 167, paginas 806-814 het bevat een beoordeling van het achterlaten van een plas op de vloer van een ongeventileerde ruimte voor zowel oplosmiddel 70 als ethylbenzeen / tolueen. Het oplosmiddelgehalte in de lucht vormt waarschijnlijk een veel kleinere bedreiging voor de gezondheid dan de aromaten. Maar aromaten zoals solvesso 150 vormen waarschijnlijk een veel kleinere kankerverwekkende bedreiging dan benzeen.
Het is belangrijk om niet alle alkanen of aromaten als hetzelfde te beschouwen, hexaan is een populair oplosmiddel in de chemie, maar het is zeer giftig. In het lichaam wordt het omgezet in hexaan2.5-dion wat erg slecht voor je is. Maar de andere langere alkanen hebben niet hetzelfde schadelijke effect. U moet ook rekening houden met de blootstellingsroute. Een plas dieselbrandstof op de vloer van een garage is bijvoorbeeld veel minder schadelijk dan iemands hand blootstellen aan een hogedrukspuit van diesel die deze in het lichaam van de persoon spuit.