Ik kan een vraag niet vinden op mijn beoordelingsformulier. De volledige vraag is:
Methaan ( $ \ ce {CH4} $ ) is een gas bij kamertemperatuur, maar chloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) is een vloeistof. Leg uit waarom het wijzigen van slechts één $ \ ce {H} $ atoom voor een $ \ ce {Cl} $ atom verandert de toestand van de verbinding bij kamertemperatuur.
Ik dacht erover na, en ik denk dat het te maken heeft met $ \ ce {CH4} $ is niet polair, dus het kleeft niet aan elkaar (gasstatus), terwijl $ \ ce {CH3Cl } $ is polair, dus het blijft hangen, zoals bijvoorbeeld $ \ ce {H2O} $ , dat vloeibaar is en samenhangend, dus $ \ ce {CH3Cl} $ zou dat ook zijn. Kan iemand me vertellen of ik op de goede weg ben?
Opmerkingen
- zie chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
- De vraag zelf is gewoon verkeerd: chloormethaan is geen chloroform en chloormethaan is geen vloeistof maar een gas bij kamertemperatuur. Dat is een behoorlijk slechte epos voor een chemievraag.
Antwoord
Ja, Ik denk dat dit het juiste antwoord is dat voor deze vraag wordt verwacht.
Drie factoren waarmee u rekening moet houden.
(1) De meeste belangrijk is dat er vier intermoleculaire krachten zijn die BP beïnvloeden.
Ionische bindingen> Ionen-dipool-interacties> H-binding> dipool-dipool-interacties> Van der Waals-dispersiekrachten.
(2) Verhogen van het aantal van koolstofatomen (bijv. n-alkanen) verhoogt de BP
(3) Vertakking op koolstofketen verlaagt de BP.
Het antwoord dat wordt gegeven is echter een beetje hand -golven die de situatie te simpel maken. Dipoolmoment alleen kan de algemene trends niet verklaren. Van der Waals-dispersiekrachten moeten ook in overweging worden genomen.
Bijvoorbeeld met toenemende substitutie $ \ ce {CH2Cl2} $, en $ \ ce {CHCl3} $ beide hebben lagere dipoolmomenten dan $ \ ce {CH3Cl} $ maar hogere BPs. $ \ ce {CCl4} $ heeft geen dipoolmoment zoals methaan, maar heeft de hoogste BP van allemaal.
Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 Bekijk ook de halomethanen als een reeks. $ \ ce {CH3F} $ heeft een kleiner dipoolmoment dan $ \ ce {CH3Cl} $ omdat de bindingslengte korter is.
Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 De trend voor molecuulgewicht ziet er goed uit, maar de gedeutereerde vorm van methaan, $ \ ce {CD4} $, heeft dezelfde (of in ieder geval bijna hetzelfde) kookpunt als $ \ ce {CH4} $.
Antwoord
Het antwoord om de kookpunten van de vier stoffen te voorspellen zou inderdaad worden gegeven als:
$ \ ce {CH3Cl} $ is een dipool. De dipool-dipool-interacties zijn veel sterker dan de van der Waals-interacties die aanwezig zijn in methaan, dus het kookpunt is veel hoger.
Bij het vergelijken van $ \ ce {CH4 } $ tot $ \ ce {CCl4} $ , de laatste heeft een veel hoger kookpunt vanwege het grotere aantal elektronen, wat leidt tot sterkere Van der Waals-krachten .
Dat gezegd hebbende, moet de leraar die je de bovenstaande informatie heeft gegeven worden verwijderd uit scheikundelessen. Dit is waarom:
-
$ \ ce {CH3Cl} $ is niet chloroform maar methylchloride of chloormethaan. Het is een gas op kamertemperatuur met een kookpunt $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23.8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .
-
Chloroform, dat inderdaad een vloeistof is bij kamertemperatuur ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61.2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) is $ \ ce {CHCl3} $ of trichloormethaan. Je moet drie waterstofatomen vervangen door chlooratomen om chloroform te maken.