In mijn zelfstudie kwam ik onlangs de volgende vraag tegen:
“Kies de opgeloste stof van elk paar die meer zou zijn oplosbaar in hexaan ($ \ ce {C6H14} $). Leg je antwoord uit.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ of $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … “
Undecanol is beter oplosbaar in hexaan omdat het blijkbaar minder polair is dan propanol. Verdere zoekopdrachten op internet toonden aan dat alcoholen in polariteit afnemen naarmate de ketenlengte toeneemt (uitgaande van een basis in een alkaan; weet niet of deze regel generaliseert, wat naar mijn mening een subvraag is), maar het is nog steeds niet duidelijk waarom. bronnen die ik vond, verklaarden dit: Zoals ik me dingen voorstel, zouden de koolstof-waterstofbindingen een stel nulvectoren moeten toevoegen aan de O – H-vector die beide moleculen delen, met dezelfde polariteit in beide gevallen. Maar dit is blijkbaar verkeerd.
Dus waarom is undecanol dan minder polair dan propanol? Heeft het iets te maken met een meer geavanceerde bindingstheorie?
Antwoord
Als je kijkt naar de algemene polariteit van het oplosmiddel, kijk je niet alleen naar de waarde van het individuele dipoolmoment op een enkel molecuul, maar ook naar hun “dichtheid”, dwz het aantal van deze dipolen per volume-eenheid. Je hebt gelijk dat het dipoolmoment van een individuele alcohol met een lineaire keten in eerste benadering onafhankelijk zal zijn nt van de kettinglengte. In een bepaald volume passen er echter minder van die lange moleculen, en de polariteit van het totale oplosmiddel is dus lager.
Antwoord
In de context van een enkel molecuul is de afstand tussen de polen omgekeerd evenredig met de polariteit. Hoe verder ze van elkaar verwijderd zijn, hoe minder polair het molecuul is als ze dezelfde elektronegatieve potentialen hebben. Deze link legt het goed uit.