Ik heb verschillende bronnen gevonden die zeggen dat ketonen zuur zijn (pKa = 20), en ik breng het vervolgens in verband met de vorming van het enolaat-ion. Is het echter geen enolaat-ion van een keton basisch vanwege de negatieve lading van zuurstof en alle elektronenparen eromheen?
Opmerkingen
- Als een zuur zijn proton verliest, wordt het een base en dus basisch.
Antwoord
Ik denk u moet zich de definitie van een zuur herinneren (in het Bronsted-Lowry-schema). Een zuur is een protondonor. Een base is een protonacceptor. Wanneer een zuur dissocieert, vormt het een waterstofion en de geconjugeerde base van het zuur. Onthoud dat zuur en base slechts relatieve termen zijn. De soort die een proton verliest in de reactie, werkt als een zuur en degene die een proton wint, is een base.
In het bovenstaande voorbeeld werkt het keton als een zuur omdat het een proton afstaat. Het hydride-anion werkt als een base omdat het een proton accepteert. Het resulterende enolaatanion wordt gestabiliseerd door verplaatsing van de negatieve lading naar de zuurstof. In de omgekeerde reactie zou het enolaat als een base werken en een proton van waterstof accepteren (dit is echter onwaarschijnlijk omdat de waterstof als een gas vrijkomt).
Antwoord
Het zal de plaatsen van de dubbele binding en een van de waterstofatomen verschuiven, wat zal eindigen in een verbinding met een dubbele binding tussen twee van de koolstofatomen.
Dat maakt een enol die niet zo stabiel is als een keton. De enol en ketonen bevinden zich in een evenwicht waardoor de enol een waterstofion verliest dat dan – de enol zal een enolaat worden.
Opmerkingen
- Enolvorming is niet vereist voordat het keton kan worden gedeprotoneerd. Beide routes leveren hetzelfde resultaat op: een enolaat-ion.