Geef de naam en teken de grafische formule van een alkeen dat een isomeer is van but-1- ene en dat heeft een ander koolstofskelet.
Ik denk dat het 2-methylpropeen is, maar ik weet niet zeker of de juiste naam 2- methylprop-1-een of 2-methylpropeen.
Opmerkingen
- De termen " correct " / " eigenlijke " zijn dubbelzinnig. De geprefereerde IUPAC-naam (PIN) hiervan is: 2-Methylprop-1-een , hoewel de namen Isobutyleen, 2-methylpropeen worden vaak als alternatief gebruikt.
Antwoord
Wanneer wordt overwogen of nummering is noodzakelijk, je moet kijken of er alternatieve structuren zijn die dezelfde basisnaam hebben maar verschillende nummering.
In dit voorbeeld verandert de naam van de methylgroep op de 1 of de 3 positie van de langste koolstofketen van prop- to but-. Aangezien de enige andere positie die de methylgroep kan innemen de 2-positie is, zijn beide nummers niet nodig en dus is de kortste ondubbelzinnige naam methylpropeen.
Antwoord
Over het algemeen wordt de volledige informatie over een structuur expliciet gegeven door de naam en is er geen sprake van enige geïmpliceerde informatie. Niettemin is de praktijk van het weglaten van locanten wanneer er geen dubbelzinnigheid is, wijdverbreid in de algemene nomenclatuur. Voor voorkeurs-IUPAC-namen worden locanten echter alleen weggelaten in enkele uitzonderlijke gevallen beschreven in Subsectie P-14.3.4 van de huidige versie van Nomenclatuur van organische chemie – IUPAC Aanbevelingen en voorkeursnamen 2013 (Blauwboek) .
Als we de regels voor het weglaten van locanten negeren, zou de volledige systematische naam van de moederverbinding prop-1-een zijn . Volgens regel P-14.3.4.2 wordt de locant 1 echter weggelaten. (Merk op dat er geen andere isomeer kan worden gegenereerd door de dubbele binding van zijn positie naar een andere te verplaatsen.)
P-14.3.4.2 De locant 1 wordt weggelaten:
(…)
(d) in ongesubstitueerde dinucleaire en trinucleaire alkenen en alkynen en enkelvoudig onverzadigde cycloalkenen en cycloalkynen; (…)
De IUPAC-naam die de voorkeur heeft voor de niet-gesubstitueerde bovenliggende structuur is propene.
Als we cis / trans-isomerie negeren, hebben de vervangbare waterstofatomen van propeen drie verschillende locanten (1, 2 en 3). Daarom kunnen de locanten voor substituentvoorvoegsels (bijv. 1-chloor, 2-chloor of 3-chloor) niet worden weggelaten in gesubstitueerd propeen.
Aangezien de locanten voor de substituentvoorvoegsels kan niet worden weggelaten, ook de locant 1 van prop-1-ene kan niet langer worden weggelaten voor voorkeurs-IUPAC-namen.
P-14.3.3 Citeren van locanten
In voorkeurs-IUPAC-namen, als locanten essentieel zijn voor het definiëren van de structuur van de moederstructuur of van een constructie-eenheid zoals gedefinieerd door de bijbehorende omsluitende markeringen, dan moeten alle locanten worden vermeld voor de moederstructuur of die structurele eenheid. (…)
Bijvoorbeeld, (1 E ) -1-chloroprop-1-een, (1 Z ) -1-chloorprop-1-een, 2-chloorprop-1-een en 3-chloorprop-1-een zijn de IUPAC-namen die de voorkeur hebben voor sommige gesubstitueerde propenen.
Dit principe is van toepassing op elke substituent. De speciale situatie dat het vervangen van de chloorsubstituent in (1 E ) -1-chloroprop-1-een, (1 Z ) -1-chloroprop-1-een, en 3-chloorprop-1-een met een methylsubstituent zou eigenlijk leiden tot de namen (2 E ) -but-2-een, (2 Z ) -but-2 -een en but-1-een in plaats van (1 E ) -1-methylprop-1-een, (1 Z ) -1-methylprop- 1-een , respectievelijk 3-methylprop-1-een , verandert de voorkeursnaam voor 2-methylprop-1-een niet. (Merk op dat de vervangbare waterstofatomen van propeen drie verschillende locanten hebben, ongeacht het soort substituent.)
Daarom is de IUPAC-naam die de voorkeur heeft 2- methylprop-1-een.
