De volgende vraag werd gegeven in NCERT-voorbeeldproblemen (klasse XII): 
Volgens Wikipedia:
In organische chemie, de aromatische alcoholen of arylalcoholen zijn een klasse van chemische verbindingen die een hydroxylgroep (-OH) bevatten die rechtstreeks is gebonden aan een aromatische koolwaterstofgroep , in tegenstelling tot de benzylalcohol, waar de hydroxylgroep indirect is gebonden aan een aromatisch koolstofatoom.
Maar ik begreep het niet: aromatische alcoholen of arylalcoholen (aangezien aromatische alcoholen niet altijd arylalcoholen).
Verder weten we dat arylhalogeniden zijn verbindingen waarin halogeen groep (-X) is direct verbonden met een aromatische ring . Op dezelfde manier betekenen arylalcoholen ook dat die verbindingen waarin de hydroxylgroep (-OH) direct is gebonden naar een aromatische ring .
Daarom zou het antwoord volgens mijn begrip (ii) moeten zijn, maar het gegeven antwoord is (iii).
Waar ik ben fout? En wat is een aromatische alcohol?
Opmerkingen
- Soms worden fenolen (OH-groep verbonden met de aromatische ring) in principe niet als alcoholen beschouwd omdat ze veel zuurder zijn dan alifatische alcoholen. Wanneer u een dergelijke conventie gebruikt, zijn aromatische alcoholen die waarin u een aromatische ring en een hydroxylgroep hebt die is verbonden met een sp3-koolstof. Als NCERT deze conventie volgt, zou het juiste antwoord III zijn.
- @RaulLuciano lijkt het juiste onderscheid te maken op basis van de huidige terminologie. Uit IUPAC gold book alcoholen zijn verbindingen waarin een hydroxygroep, -OH, is gehecht aan een verzadigd koolstofatoom $ \ ce {R3COH} $. Fenolen zijn verbindingen met een of meer hydroxygroepen die aan een benzeen- of andere areenring zijn bevestigd. // Dat is ook " aromatische alcohol " verouderde terminologie?
- @MaxW aromatische alcohol wordt nog steeds gebruikt, maar het betekent een verbinding die zowel de alcoholgroep als een aromatische ring in zijn structuur.
- @Rahul Er moet worden opgemerkt dat Wikipedia niet als een gezaghebbende bron moet worden beschouwd en veel ongerijmdheden en feitelijke fouten bevat.
- Antwoord (iii) is de juiste.
Antwoord
“Aromatische alcohol” is geen term die ergens in de IUPAC-literatuur voorkomt – hoewel de betekenis ervan duidelijk is, is het niet logisch op dezelfde manier als “aromatische heterocyclische” dat waarschijnlijk doet. t vermeden. Wat wordt gedefinieerd door IUPAC is de definitie van een fenol, en de definitie van een arylgroep. De onderstaande definities zijn afkomstig uit een oude IUPAC-woordenlijst van “klassenamen” waarnaar, hoewel oud, nog steeds wordt verwezen in de meest recente richtlijnen voor organische nomenclatuur en het meest recente IUPAC Gold Book.
fenolen: Verbindingen met een of meer hydroxygroepen gehecht aan een benzeen- of andere areenring
arylgroepen: Groepen afgeleid van arenes door verwijdering van een waterstofatoom van een ringkoolstofatoom.
Woordenlijst met klassennamen van organische verbindingen en reactieve tussenproducten op basis van structuur. Pure App. Chem. 1995 , 67 , 1307
Om uw vraag daadwerkelijk te beantwoorden, is het antwoord (II) – zoals Jerepierre al zei, de NCERT-boeken / -gidsen staan erom bekend dat ze minder nauwkeurig zijn, en een snelle zoektocht in chem.SE zal onthullen hoeveel fouten er zijn! In dit geval is het moeilijk te zeggen of de fout alleen te wijten is aan typografie (iemand typte III in plaats van II), of het ligt aan de dubbelzinnigheid van de term aromatische alcohol (verwijst het naar fenolen, of verwijst het naar tot een verbinding die zowel een arylring als een hydroxylgroep bevat).
Ik denk dat het redelijk is om aan te nemen dat de vraag je vraagt om de fenolen te identificeren, in welk geval het antwoord (II) is omdat A en D zijn de enige structuren waarin de hydroxylgroep direct is gebonden aan een benzeen- of andere areenring , wat onze werkdefinitie is van een fenol / aromatische alcohol.
Opmerkingen
- Dus, volgens jou, wordt aromatische alcohol nergens in de wereld van de chemie gedefinieerd. Toch?
- Nee. Volgens mij is het een dubbelzinnige term en niet een die wordt gebruikt door IUPAC (de mensen die het internationaal geaccepteerde systeem van nomenclatuur definiëren).
- Helaas was het leerboek correct en had het Wikipedia-artikel op dat moment een fout. Aromatische alcohol is een alcohol die aromatisch is en geen fenol is. Hoe zou je anders zon verbinding noemen?
- Ik ' werk al 20 jaar als onderzoeker in de chemische wetenschappen. Ik stemde in met dit antwoord en zou zonder enige andere context aannemen dat aromatische alcoholen verwijzen naar zaken als fenolen, naftolen, furanolen, pyridinolen, pyrazinolen, enz. Enz. Ik ' m zeker dat mensen het doen soms, maar ik kan ' niet herinneren dat mensen " aromatische alcohol " zeiden om benzylische alcohol te bedoelen of vergelijkbare verbindingen.