In vraag 16 van het A-Level Chemistry 2013-examen is er dit reactieschema:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
De vraag vraagt om zowel de naam van het reagens als het product. Ik weet dat het product 1,2-dibroompropaan is, maar ik ben in de war over het reagens. Mij werd verteld dat het juiste antwoord “broom” was, terwijl “broomwater” een verkeerd antwoord was. Waarom is dit zo?
Antwoord
Van ChemGuide :
Gebruik van broomwater als test voor alkenen
Als je een alkeen schudt met broomwater (of een gasvormig alkeen door broomwater blaast), wordt de oplossing kleurloos. Alkenen ontkleuren broomwater.
De chemie van de test
Dit is gecompliceerd door het feit dat het hoofdproduct niet 1,2-dibroomethaan is. Het water raakt ook betrokken bij de reactie en het grootste deel van het product is 2-broomethanol.
In wezen valt de elektrofiele pi-binding in de aanwezigheid van broom en water zoals gewoonlijk diatomisch broom aan, waarbij het gebruikelijke broomionen-tussenproduct wordt gevormd.
Na deze stap, we hebben echter twee concurrerende nucleofielen die de ring kunnen openen: bromide-ion en water. Het water is waarschijnlijk in grote overmaat aanwezig, waardoor het de meest waarschijnlijke aanvaller is (statistisch gezien).
Natuurlijk vindt de gewenste reactie hieronder om een dibromide te vormen ook plaats. Maar het is in concurrentie met andere reacties zoals hierboven vermeld.
Dus gewoonlijk vindt elektrofiele halogenering van alkenen plaats in een inert medium zoals methyleenchloride of koolstoftetrachloride. Deze zijn niet geneigd om als nucleofielen te fungeren, dus nemen ze niet deel aan het openen van de ring, waardoor de $ \ ce {Br -} $ ion ongehinderd zijn ding kan doen .