Welke heeft de hoogste prioriteit volgens de regels van Cahn – Ingold – Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ en $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ en $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Het antwoord luidt $ \ ce {-CH = CH2} $ heeft een hogere prioriteit, maar ik begrijp niet waarom. Zou de eerste geen hogere prioriteit moeten hebben aangezien zuurstof een groter atoomnummer heeft dan koolstof?
Hetzelfde geldt ook voor de tweede vraag.
Reacties
- Wat wordt hier precies vergeleken?
Antwoord
Je hebt gelijk. In beide gevallen heeft $ \ ce {CH2OH} $ een hogere prioriteit. het Cahn-Ingold-Prelog-systeem gebruikt atoomnummer als de primaire determinant van prioriteit. Een populaire misvatting is echter dat het CIP-systeem iets gebruikt dat verband houdt met “grootte”, zoals massa, aantal koolstofatomen, lengte van de ketting, enz.
Hier is een manier die ik gebruik wanneer ik de onderwerpen. In de volgende verbinding heeft het chiraliteitscentrum twee bindingen met koolstofatomen. Het koolstofatoom aan de linkerkant is twee een zuurstofatoom en twee waterstofatomen gebonden. Het koolstofatoom aan de rechterkant heeft twee bindingen met een ander koolstofatoom en één binding met een waterstofatoom. Schrijf deze verbindingen verticaal onder de koolstofatomen met het hoogste atoomnummer bovenaan. Vergelijk elke rij, en het eerste verschil is waar u oordeelt. In dit geval is het eerste verschil de eerste rij: zuurstof heeft een hoger atoomnummer dan koolstof. $ \ ce {CH2OH} $ heeft een hogere prioriteit dan $ \ ce {CH = CH2} $ .
Je kunt hetzelfde doen analyse voor $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Antwoord
Het antwoord zou $ \ ce {-CH2OH} $ moeten zijn in het eerste deel. En voor de dubbele binding hebben we volgens deze Wikipedia over de Cahn Ingold Prelog-regels,
Als een atoom A dubbel gebonden is aan een atoom B, wordt A behandeld als enkelvoudig gebonden aan twee atomen: B en een “spookatoom” dat een duplicaat is van B (heeft hetzelfde atoomnummer) maar is nergens aan verbonden behalve A.
Maar toch, we moeten rangschikken volgens het afnemende atoomnummer zoals volgens hetzelfde artikel,
er wordt een lijst gemaakt voor elke groep van de atomen die zijn gebonden aan de atomen die direct aan het stereocentrum zijn bevestigd. Elke lijst is gerangschikt in volgorde van afnemend atoomnummer. Vervolgens worden de lijsten atoom voor atoom vergeleken; bij het vroegste verschil krijgt de groep die het atoom met een hoger atoomnummer bevat een hogere prioriteit.
We zullen de lijst hebben als $ \ ce {O, H, H} $ , voor $ \ ce {−CH2OH} $ en als $ \ ce {C, C, H} $ in $ \ ce {-CH = CH2} $ . Bij het vergelijken van het eerste verschil, is het gemakkelijk te zien dat $ \ ce {O} $ prioriteit moet krijgen.
Ook in het tweede deel moeten we rekening houden met het eerste verschil dat zich voordoet, en op deze manier kunt u de oplossing uitwerken.