Cykloheksen poddaje się reakcji z bromem w tetrachlorku węgla w ciemności. Efektem reakcji jest:
Wiem, że reakcja z bromem w $ \ ce {CCl4} $ spowoduje powstanie wicynalnego dibromocykloheksanu. Tak więc odpowiedź brzmi A lub B. Ale jak wybrać pomiędzy A i B? Ponieważ jest to reakcja SN2, może to prowadzić do inwersji reagującego związku. Czy ma to coś wspólnego z odpowiedzią?
Komentarze
- Philipp ' Odpowiedź jest dobra , ale struktury A i B są rysowane w mylący sposób. Oba wyglądają na trans (jeden brom jest na górze, a drugi na dole), ale żaden z nich nie pokazuje poprawnie konformacji (powinna być dwukierunkowa lub dwuosiowa).
- Zaktualizowałem odpowiedź.
- czuję się zmuszony do dodania: rysunki konformerów krzesła w tym pytaniu są szczerze przerażające.
Odpowiedź
Do odpowiedz na to pytanie musisz spojrzeć na mechanizm reakcji. Ponieważ reakcja przebiega w ciemności, nie musisz się martwić o żadne rodniki. W tych warunkach brom reaguje z bogatym w elektrony alkenem w reakcji addycji elektrofilowej, w trakcie której powstaje cykliczny jon bromonowy. Jon jest silnie reaktywny i przy braku innych nukleofilów reaguje z resztkami $ \ ce {Br -} $ jonu w reakcji $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $, która prowadzi do otwarcia 3-ring i tworzenie produktu trans .
Aktualizacja:
Jak zauważył @BenNorris, struktura pierścieni w pytaniu jest źle narysowana. Tak więc dodaj poprawną wersję: zdibromowany produkt będzie początkowo utworzony w konformacji dwuosiowej (dzieje się tak zawsze ze względu na geometrię pierścienia i mechanizm reakcji $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) . Zwykle jest to bardzo niekorzystna kompozycja, więc pierścień będzie s następnie odwróć (jeśli to możliwe) do konformacji diekwatorialnej.
