Następujące pytanie zostało zadane w NCERT Przykładowe problemy (klasa XII): 
Według Wikipedii:
W chemii organicznej alkohole aromatyczne lub arylo-alkohole to klasa związków chemicznych zawierających grupę hydroksylową (—OH) związaną bezpośrednio z aromatyczną grupą węglowodorową , w przeciwieństwie do alkoholu benzylowego, w którym grupa hydroksylowa jest pośrednio związana z aromatycznym atomem węgla.
Ale nie zrozumiałem tej części: alkohole aromatyczne lub aryloalkohole (alkohole aromatyczne są nie zawsze alkohole arylowe).
Ponadto wiemy, że halogenki arylu to związki, w których halogen grupa (-X) jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia aromatycznego . W ten sam sposób alkohole arylowe oznaczają również, że te związki, do których bezpośrednio przyłączona jest grupa hydroksylowa (-OH) do aromatycznego pierścienia .
Zatem, zgodnie z moim rozumieniem, odpowiedź powinna brzmieć (ii), ale podana odpowiedź brzmi (iii).
Gdzie jestem źle? Czym jest alkohol aromatyczny?
Komentarze
- Czasami fenole (grupa OH połączona z pierścieniem aromatycznym) zasadniczo nie są uważane za alkohole ponieważ są znacznie bardziej kwaśne niż alkohole alifatyczne. Kiedy stosujesz taką konwencję, alkohole aromatyczne to te, w których masz pierścień aromatyczny i grupę hydroksylową połączoną z węglem sp3. Gdyby NCERT postępował zgodnie z tą konwencją, właściwą odpowiedzią byłoby III.
- @RaulLuciano wydaje się dokonywać właściwego rozróżnienia w oparciu o aktualną terminologię. Ze złotej księgi IUPAC alkohole to Związki, w których grupa hydroksylowa –OH jest przyłączona do nasyconego atomu węgla $ \ ce {R3COH} $. Fenole to związki zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych przyłączonych do benzenu lub innego pierścienia arenowego. // Więc jest " alkohol aromatyczny " przestarzała terminologia?
- Alkohol aromatyczny @MaxW jest nadal używany, ale oznacza związek, który ma zarówno grupa alkoholowa, jak i pierścień aromatyczny w swojej strukturze.
- @Rahul Należy podkreślić, że Wikipedia nie powinna być uznawana za autorytatywne źródło i zawiera wiele niekongruencji i błędów w faktach.
- Odpowiedź (iii) jest prawidłowa.
Odpowiedź
„Aromatyczny alkohol” nie jest terminem który pojawia się gdziekolwiek w literaturze IUPAC – chociaż jego znaczenie jest oczywiste, nie ma sensu w taki sam sposób, jak robi to „aromatyczny heterocykl”. unikać. To, co jest zdefiniowane przez IUPAC, to definicja fenolu i definicja grupy arylowej. Poniższe definicje pochodzą ze starego glosariusza IUPAC dotyczącego „nazw klas”, który, choć stary, jest nadal przywoływany w najnowszych wytycznych nomenklatury organicznej i najnowszej złotej księdze IUPAC.
Fenole: Związki zawierające jeden lub więcej grupy hydroksylowe przyłączone do benzenu lub innego pierścienia arenowego
grupy arylowe: Grupy utworzone z arenów przez usunięcie atomu wodoru z pierścienia atomu węgla.
Słownik nazw klas związków organicznych i reaktywnych półproduktów w oparciu o strukturę. Pure App. Chem. 1995 , 67 , 1307
Aby odpowiedzieć na Twoje pytanie, odpowiedź brzmi (II) – jak wspomniał Jerepierre, książki / przewodniki NCERT są znane z tego, że są mniej dokładne, a szybkie wyszukiwanie w chem. SE pokaże, ile jest błędów! W tym przypadku trudno stwierdzić, czy błąd wynika po prostu ze składu (ktoś wpisał III zamiast II), czy też z niejednoznaczności terminu „alkohol aromatyczny” (czy chodzi o fenole, czy też do związku, który zawiera zarówno pierścień arylowy, jak i grupę hydroksylową).
Myślę, że można założyć, że pytanie dotyczy identyfikacji fenoli. W takim przypadku odpowiedź brzmi (II) jest, ponieważ A i D to jedyne struktury, w których grupa hydroksylowa jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia benzenu lub innego arenu , co jest naszą roboczą definicją fenolu / alkoholu aromatycznego.
Komentarze
- Zatem według Ciebie alkohol aromatyczny nie jest zdefiniowany nigdzie w świecie chemii. Zgadza się?
- Nie. Według mnie jest to termin niejednoznaczny i nie używany przez IUPAC (osoby, które definiują międzynarodowo akceptowany system nazewnictwa).
- Niestety podręcznik był poprawny i artykuł w Wikipedii zawierał w tym momencie błąd. Alkohol aromatyczny to alkohol, który jest aromatyczny i nie jest fenolem. Jak inaczej nazwałbyś taki związek?
- Ja ' pracuję jako badacz w naukach chemicznych od 20 lat. Głosowałem za tą odpowiedzią i bez żadnego innego kontekstu założyłbym, że alkohole aromatyczne odnoszą się do takich rzeczy, jak fenole, naftole, furanole, pirydynole, pirazynole itp. Itd. Itd. ' Na pewno ludzie to robią czasami, ale nie potrafię ' przypomnieć sobie, jak ludzie mówili " alkohol aromatyczny " na myśli alkohol benzylowy lub podobne związki.