W wielu książkach wspomina się, że aldehydy są łatwo utleniane nawet przez łagodne utleniacze. Jednak nigdy nie widziałem wyraźnie wspomnianej wody bromowej. Ale w rozdziale o węglowodanach wspomina się, że glukoza itp. Są utleniane przez wodę bromową.
Czy więc tylko węglowodany są utleniane przez wodę bromową, czy wszystkie aldehydy?
Ponadto, czy reagują z wodą bromową w warunkach testu wody bromowej na nienasycenie? A może reagują tylko w gwałtownych warunkach?
Odpowiedź
Aldehydy, w tym aldozy , są utleniane do odpowiednich kwasów karboksylowych w obecności $ \ ce {Br2} $ w $ \ ce {H2O} $. Powodem, dla którego ta reakcja jest często omawiana z węglowodanami, jest to, że jest przydatna do odróżniania aldoz od ketoz , których nie można dalej utleniać. Roztwór $ \ ce {Br2} $ i $ \ ce {H2O} $ straci swój charakterystyczny brązowy kolor w obecności aldoz, ale nie utraci w obecności ketoz.
Ogólny mechanizm utlenianie aldehydu w tych warunkach to:
Chociaż ketony będą zdolne do tworzenia hydratów, takich jak aldehydy, nie może wystąpić deprotonacja w celu wyeliminowania jonu bromkowego, jak widzimy w aldehydach. Dlatego dalsze utlenianie nie może nastąpić.
Komentarze
- Jak powstaje dihydroksyalken? Czy nie powinno się tworzyć alkoholu?
Odpowiedz
jest to utleniacz utleniający aldehyd, to też jest używany w testach na obecność nasycenia w związkach organicznych, ponieważ odbarwia go związkami nienasyconymi. Ale nie można go używać w pierścieniu benzenowym.