Mój podręcznik mówi, że reakcja, która daje różne produkty stereoizomeryczne, gdy różne stereoizomery materiału wyjściowego są używane w reakcji stereospecyficznej.
Czy konieczne jest, aby wszystkie różne stereoizomery dawały różne produkty stereoizomeryczne? Na przykład w eliminacji bimolekularnej diastereoizomery dają różne izomery geometryczne, podczas gdy enancjomery nie „t”. Czy więc mówimy, że jest to przykład reakcji stereospecyficznej?
Komentarze
- Tak, eliminacja E2 jest przykładem reakcji diastereospecyficznej.
Odpowiedź
Reakcja stereospecyficzna to taki, w którym istnieje tylko jeden możliwy efekt stereochemiczny dla produktu i wynik ten jest kontrolowany przez stereochemię reagenta.
Jednym z najwcześniejszych przykładów badanych przez większość studentów chemii organicznej jest podstawienie nukleofilowe przez Mechanizm $ \ mathrm {S_N 2} $. Ta reakcja w swojej najprostszej postaci ma mechanizm uzgodniony. Reakcje z mechanizmami uzgodnionymi często mają stereospecyficzne skutki, ponieważ mechanizm uzgodniony wymaga pewnego geometrycznego rozmieszczenia reagentów. W przypadku $ \ mathrm {S_N 2} $ mechanizm, nukleofil musi zbliżyć się z przeciwnej strony cząsteczki z grupy opuszczającej ze względów sterycznych i elektronicznych.
Podobnie mechanizm eliminacji $ \ mathrm {E2} $ prowadzi do stereospecyficznego wyniku. Stereospecyficzność nie wymaga mapowania jeden do jednego stereochemicznych danych wejściowych na wyniki. Wymaga raczej przewidywalnego mapowania nakładów na wyniki.
Na przykład rozważmy $ \ mathrm {E2} $ eliminację 2-chloro-3-metylopentanu wodorotlenkiem. Reagent ma cztery możliwe stereoizomery, a główny produkt Zajcewa ma dwa możliwe stereoizomery. Każdy stereoizomer prowadzi tylko do jednego możliwego produktu stereoizomerycznego, mimo że każdy stereoizomer produktu można przygotować z dwóch stereoizomerów reagenta.
