W mojej samodzielnej pracy natknąłem się ostatnio na następujące pytanie:
„Wybierz substancję rozpuszczoną z każdej pary, która byłaby bardziej rozpuszczalny w heksanie ($ \ ce {C6H14} $). Wyjaśnij swoją odpowiedź.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ lub $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … ”
Undekanol jest lepiej rozpuszczalny w heksanie, ponieważ jest najwyraźniej mniej polarny niż propanol. Dalsze poszukiwania w Internecie ujawniły, że polaryzacja alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości łańcucha (zakładając podstawę w alkanach; nie wiem, czy ta reguła uogólnia, co, jak sądzę, jest pod-pytaniem), ale nadal nie jest jasne, dlaczego. źródła, które znalazłem, wyjaśniły to. Sposób, w jaki sobie wyobrażam, wiązanie węgiel-wodór powinno dodać kilka wektorów zerowych do wektora O – H, które dzielą obie cząsteczki, dając taką samą biegunowość w obu przypadkach. Ale to najwyraźniej jest błędne.
Dlaczego więc undekanol jest mniej polarny niż propanol? Czy ma to coś wspólnego z bardziej zaawansowaną teorią wiązania?
Odpowiedź
Jeśli „patrzysz na ogólną biegunowość rozpuszczalnika”, „bierzesz pod uwagę nie tylko wartość pojedynczego momentu dipolowego na pojedynczej cząsteczce, ale także ich” gęstość „, tj. liczbę tych dipole na jednostkę objętości. Masz rację, że moment dipolowy pojedynczego alkoholu o łańcuchu liniowym będzie, w pierwszym przybliżeniu, niezależny nt długości łańcucha. Jednak w danej objętości „zmieści się mniej tych długich cząsteczek, a zatem polaryzacja ogólnego rozpuszczalnika jest niższa.
Odpowiedź
W kontekście pojedynczej cząsteczki odległość między biegunami jest odwrotnie proporcjonalna do biegunowości. Im dalej są od siebie, tym mniej biegunowa jest cząsteczka, jeśli mają te same potencjały elektroujemne. Ten link dobrze to wyjaśnia.