Rozważ przez chwilę eter, THF, benzen i heksan.
Dlaczego rozpuszczalność wielu związków organicznych w tych rozpuszczalnikach jest w następującej kolejności
THF> eter / benzen> heksan
Co sprawia, że benzen jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wielu substancji rozpuszczonych w porównaniu z heksanem, nawet gdy obu rozpuszczalnikom brakuje stałego momentu dipolowego.
Komentarze
- Nie jest to dobry rozpuszczalnik, ponieważ jest rakotwórczy i jest zakazany w większości dobrych laboratoriów.
- Żaden benzen nie jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem, szkoda tylko, że tworzy rakotwórczy metabolit w ludzkim ciele.
- Dobry rozpuszczalnik dla niepolarnych cząsteczek, organicznych lub innych, ale byłby zły rozpuszczalnik dla gatunków jonowych i silnie polarnych.
- @Abc Zgodnie z normami obowiązującymi w miejscu, technicznie to praca domowa: / ( Zadania domowe muszą wykazywać pewien wysiłek, aby zrozumieć podstawowe pojęcia – w przeciwnym razie ' będą zamknięty jako HW)
- Ja ' powiem, że " wykazał się pewnym wysiłkiem, aby zrozumieć podstawowe pojęcia " w tym przypadku byłoby równoznaczne z udzieleniem odpowiedzi na problem, więc nie ma sensu zadawać pytania. Z drugiej strony to pozornie proste pytanie zapewniło bardzo dobrą odpowiedź i przydało się inne, więc głosuję za ponownym otwarciem.
Odpowiedź
Benzen jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wielu związków organicznych, termin dobry rozpuszczalnik nie oznacza dla mnie przyjemnego rozpuszczalnika o dobrym, wszechstronnym profilu.
Dla mnie idealnym rozpuszczalnikiem nie byłby toksyczny, niepalny, ale palny, bardzo odporny na promieniowanie, obojętny na kwas azotowy, łatwy do destylacji, tani i łatwy do uzyskania. Musiałby również być w stanie rozpuszczać użyteczny zakres różnych rzeczy.
Benzen jest bardziej zdolny do rozpuszczania wielu substancji organicznych niż nasycony węglowodór, taki jak heksan, ponieważ chmura pi pierścienia benzenowego jest w stanie oddziaływać z chmurami pi różnych substancji rozpuszczonych. Z tego powodu polistyren będzie lepiej solwatowany benzenem niż heksanem.
Ta dobra zdolność do rozpuszczania jest powodem, dla którego uważam benzen za dobry rozpuszczalnik. Jest dobrym rozpuszczalnikiem do rozpuszczania, ale często jest złą rzeczą do pracy w laboratorium. Benzen ma jedno specjalne zastosowanie, jako rozpuszczalnik NMR. Jedną z moich ulubionych sztuczek jest to, że mój uczeń nie może zrozumieć widma protonowego NMR z powodu nakładających się pików. Mówię im, żeby powtórzyli pomiar w benzenie d6. Często zmienia się wiele przesunięć chemicznych dla protonów i przy odrobinie szczęścia otrzymane widmo jest łatwiejsze do zrozumienia. Czasami trzeba spojrzeć na widma NMR zarówno chloroformu, jak i roztworu benzenu, aby zrozumieć widmo wystarczająco dużo, aby zrozumieć, jaka jest twoja struktura.
Chociaż benzen jest niepopularnym rozpuszczalnikiem ze względu na problemy zdrowotne i łatwopalność , istnieje wiele rozpuszczalników aromatycznych, które mają lepsze profile zdrowotne i ogniowe. Na przykład Solvesso 150ND to aromatyczna nafta sprzedawana przez Exxon, która ma inne właściwości rozpuszczalnika niż alifatyczna nafta nasycona sprzedawana przez Statoil pod nazwą „rozpuszczalnik 70”.
Może to mieć pewne zalety, jeśli Chcę rozcieńczyć podwielokrotność cieczy jonowej od 336 do 30% w rozcieńczalniku, a następnie użyć tego roztworu do ekstrakcji metali, takich jak miedź, kobalt i żelazo z wodnego środowiska chlorkowego. Następnie z rozpuszczalnikiem 70 jako rozcieńczalnikiem (środkiem rozcieńczającym), a następnie faza organiczna jest bardzo podatna na rozdzielanie się na warstwę cieczy jonowej z kompleksami metali jako anionami i warstwę bogatą w rozcieńczalnik. Ale gdy stosuje się rozpuszczalnik aromatyczny, taki jak etylobenzen lub solwesso 150, faza organiczna może zawierać dużo więcej metalu, zanim nastąpi niepożądany rozdział fazy.
Rozpuszczalnik aromatyczny (rozcieńczalniki) jest zwykle bardziej toksyczny niż nasycone alifatyczne (alkanowe) rozcieńczalniki. Jeśli spojrzysz na „Porównanie dwóch metod odzyskiwania kobaltu z głębokiego rozpuszczalnika eutektycznego: Implikacje dla recyklingu baterii” autorstwa F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, tom 167, strony 806-814 zawiera ocenę pozostawienia kałuży na posadzce pomieszczenia niewentylowanego, zarówno dla rozpuszczalnika 70, jak i etylobenzenu / toluenu. Poziom rozpuszczalnika 70 w powietrzu prawdopodobnie będzie stanowił znacznie mniejsze zagrożenie dla zdrowia niż związki aromatyczne. Ale związki aromatyczne, takie jakolvesso 150, mogą stanowić znacznie mniejsze zagrożenie rakotwórcze niż benzen.
Ważne jest, aby nie traktować wszystkich alkanów lub aromatów jako takich samych, heksan jest popularnym rozpuszczalnikiem w chemii, ale jest bardzo toksyczny. W organizmie jest przekształcany w heksan2,5-dion, który jest bardzo zły dla Ciebie. Ale inne dłuższe alkany nie mają takiego samego szkodliwego wpływu. Musisz również wziąć pod uwagę drogę narażenia. Na przykład kałuża oleju napędowego na podłodze garażu jest znacznie mniej szkodliwa niż wystawienie ręki na działanie strumienia oleju napędowego pod wysokim ciśnieniem, który wtryskuje go do ciała.