Nie mogę znaleźć pytania na arkuszu recenzji. Pełne pytanie brzmi:
Metan ( $ \ ce {CH4} $ ) to gaz w temperaturze pokojowej, ale chloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) jest cieczą. Wyjaśnij, dlaczego zmieniasz tylko jeden atom $ \ ce {H} $ dla $ \ ce {Cl} $ atom zmienia stan związku w temperaturze pokojowej.
Myślałem o tym i myślę, że ma to coś wspólnego z $ \ ce {CH4} $ jest niepolarny, więc nie ma tendencji do sklejania się ze sobą (stan gazowy), podczas gdy $ \ ce {CH3Cl } $ jest polarny, więc się klei, na przykład $ \ ce {H2O} $ , który jest płynny i spójny, więc $ \ ce {CH3Cl} $ też będzie. Czy ktoś może mi powiedzieć, czy jestem na właściwej ścieżce?
Komentarze
- patrz chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
- Pytanie samo w sobie, jeśli jest po prostu błędne: chlorometan nie jest chloroformem, a chlorometan nie jest cieczą, ale gazem w temperaturze pokojowej. To to całkiem zły epos, który nie odpowiada chemii.
Odpowiedź
Tak, Myślę, że jest to właściwa odpowiedź oczekiwana na to pytanie.
Trzy czynniki do rozważenia.
(1) Większość co ważne, istnieją cztery siły międzycząsteczkowe, które wpływają na BP
Wiązania jonowe> Oddziaływania jonowo-dipolowe> Wiązanie H> oddziaływania dipol-dipol> Siły dyspersji Van der Waalsa.
atomów węgla (np. n-alkanów) zwiększa BP.
(3) Rozgałęzienie na łańcuchu węglowym obniża BP.
Odpowiedź jest trochę pomocna -fale, które nadmiernie upraszczają sytuację. Sam moment dipolowy nie jest w stanie wyjaśnić ogólnych trendów. Należy również wziąć pod uwagę siły rozproszenia Van der Waalsa.
Na przykład przy rosnącej substytucji $ \ ce {CH2Cl2} $ i $ \ ce {CHCl3} $ oba mają niższe momenty dipolowe niż $ \ ce {CH3Cl} $, ale wyższe BP „. $ \ ce {CCl4} $ nie ma momentu dipolowego jak metan, ale ma najwyższe BP ze wszystkich.
Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 Spójrz także na halometany jako serię. $ \ ce {CH3F} $ ma mniejszy moment dipolowy niż $ \ ce {CH3Cl} $, ponieważ długość wiązania jest krótsza.
Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 Trend masy cząsteczkowej wygląda dobrze, ale deuterowana postać metanu, $ \ ce {CD4} $, ma to samo (lub przynajmniej prawie ten sam) punkt wrzenia jak $ \ ce {CH4} $.
Odpowiedź
Rzeczywiście oczekuje się, że odpowiedź umożliwiająca przewidywanie temperatur wrzenia czterech substancji będzie następująca:
$ \ ce {CH3Cl} $ to dipol. Oddziaływania dipol-dipol są znacznie silniejsze niż oddziaływania van der Waalsa obecne w metanie, więc jego temperatura wrzenia jest znacznie wyższa.
Porównując $ \ ce {CH4 } $ do $ \ ce {CCl4} $ , ten ostatni ma znacznie wyższą temperaturę wrzenia ze względu na większą liczbę elektronów, co oznacza silniejsze siły van der Waalsa .
Mimo to nauczyciel, który przekazał Ci powyższe informacje, powinien zostać usunięty natychmiast z lekcji chemii. Oto dlaczego:
-
$ \ ce {CH3Cl} $ to nie chloroform, ale chlorek metylu lub chlorometan. Jest to gaz o temperaturze pokojowej i temperaturze wrzenia $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .
-
Chloroform, który rzeczywiście jest cieczą w temperaturze pokojowej ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61,2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) to $ \ ce {CHCl3} $ lub trichlorometan. Musisz podstawić trzy atomy wodoru atomami chloru, aby stworzyć chloroform.