Dlaczego ketony są kwaśne?

Znalazłem różne źródła mówiące, że ketony są kwaśne (pKa = 20), a następnie odnoszę to do tworzenia jonu enolanowego. Jednak czy nie „nie jest jonem enolanowym ketonu zasadowego ze względu na ujemny ładunek tlenu i wszystkie pary otaczających go elektronów?

Komentarze

  • Jeśli kwas straci swój proton, staje się zasadą, a tym samym zasadowym.

Odpowiedź

Myślę musisz przypomnieć sobie definicję kwasu (w schemacie Bronsteda-Lowryego). Kwas jest donorem protonów. Zasada jest akceptorem protonów. Kiedy kwas dysocjuje, tworzy jon wodorowy i sprzężoną zasadę kwasu. Pamiętaj, kwas i zasada to tylko terminy względne. Gatunek, który traci proton w reakcji, działa jak kwas, a ten, który zyskuje proton, jest zasadą.

wprowadź tutaj opis obrazu

W powyższym przykładzie keton zachowuje się jak kwas, ponieważ przekazuje proton. Anion wodorkowy działa jako zasada, ponieważ przyjmuje proton. Powstały anion enolanowy jest stabilizowany przez delokalizację ujemnego ładunku do tlenu. W reakcji odwrotnej enolan działałby jako zasada, przyjmując proton z wodoru (jest to jednak mało prawdopodobne, ponieważ wodór zostanie uwolniony w postaci gazu).

Odpowiedź

Przesunie miejsca podwójnego wiązania i jednego z atomów wodoru, co skończy w związku z podwójnym wiązaniem między dwoma atomami węgla.

To sprawia, że enol nie jest tak stabilny jak keton. Enol i keton są w równowadze, co powoduje, że enol traci jon wodorowy, który następnie – enol stanie się enolanem.

Komentarze

  • Tworzenie enolu nie jest wymagane przed deprotonowaniem ketonu. Obie drogi dają ten sam wynik – jon enolanowy.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *