Kwas benzoesowy jest słabym kwasem, więc nie dysocjuje całkowicie w wodzie. Wiem, że równanie dysocjacji kwasu benzoesowego to:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Pytanie, z którym mam problem, brzmi:
Czy zdysocjowana forma miałaby większe czy mniejsze prawdopodobieństwo rozpuszczenia się w wodzie?
Czy to po prostu pytanie, czy jony po prawej stronie są bardziej prawdopodobne do rozpuszczenia w porównaniu z $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Jeśli o to chodzi w pytaniu, myślę, że tak, zdysocjowane formy będą bardziej podatne na rozpuszczenie, ponieważ są bardzo polarne w porównaniu z $ \ ce {C6H5CO2H} $ i mogą być otoczone przez polarne cząsteczki wody. Ale ja ” Nie jestem pewien.
Odpowiedź
Rozpuszczalność kwasu benzoesowego (mw 122,12):
- 1,7 g / l (0 ° C) – 0,00139 mola / 100 ml
- 2,7 g / l (18 ° C )
- 3,44 g / l (25 ° C)
- 5,51 g / l (40 ° C)
- 21,45 g / l (75 ° C)
- 56,31 g / l (100 ° C) – 0,04611 mola / 100 ml
Rozpuszczalność benzoesanu sodu (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mola / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mola / 100 ml
Więc tak, benzoesan sodu jest lepiej rozpuszczalny niż kwas benzoesowy, ale rozważ benzoesan wapnia, który jest mniej rozpuszczalny.
Benzoesan wapnia (mw 282,31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mola / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mola / 100 ml
Zatem „prawdziwa” odpowiedź brzmi – to zależy …
Komentarze
- Ciekawe, że uzwiązkowiony benzoesan metylu jest rozpuszczalny 2,75 g / l ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Wydawałoby się, że jon benzoesanowy jest stosunkowo kompatybilny z wodą, ale jeszcze bardziej przyciąga wapń. Rozpuszczalność uzwiązkowionych cząsteczek organicznych (takich jak alkohole, solubilityofthings.com/water/alcohols ) znacznie spada przy więcej niż 4 atomach węgla. Liniowe kwasy alkanowe, ciecze do nonanowych, są bardziej polarne, ale tracą rozpuszczalność w heksanowym ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) jako temperatura topnienia wzrasta.
Odpowiedź
Pytanie i „m problem jest następujący:
Czy forma zdysocjowana miałaby większe czy mniejsze prawdopodobieństwo rozpuszczenia się w wodzie?
Czy to po prostu pytanie, czy jony po prawej stronie mają większe prawdopodobieństwo rozpuszczenia w porównaniu z $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Tak, to jest sedno tego pytania.
W zasadzie nie dotyczy to tylko kwasu benzoesowego lub średniołańcuchowych kwasów tłuszczowych, które są znacznie lepiej rozpuszczalne niż odpowiadające im aldehydy lub alkohole. prowadząc do takich rzeczy, jak struktura aminokwasów. Weź glicynę. W rozpuszczalnikach organicznych najlepiej opisać ją jako $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $, podczas gdy w wodzie przyjmuje orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.