Fenyl lub benzen w nazwach związków

Obie te cząsteczki są aromatyczne:

tutaj wprowadź opis obrazu

Jednak pierwsza cząsteczka ma podstawnik halogenowy i nosi nazwę „bromobenzen”. Druga cząsteczka zawiera chlor i grupę hydroksylową i nosi nazwę „4-chlorofenol”. Zakładając, że nie było grupy alkoholowej, skąd mamy wiedzieć, kiedy użyć benzenu lub fenyl ?

Pomyślałem, że:

tutaj wprowadź opis obrazu

Czy zatem pierwsza cząsteczka nie powinna być zapisana jako „ bromofenyl ”, a nie jako „bromobenzen”?

Komentarze

  • Byłby to bromek fenylu, ale ' nie jest używany.
  • dlaczego nie miałby być używany?
  • skąd miałbyś wiedzieć, kiedy użyć któregoś z nich?
  • Co ma z tym wspólnego benzyl?
  • ^ obraz miał głównie pokazać strukturę fenylu, po prostu nie ' nie rozumiem, dlaczego używali benzenu zamiast fenylu @bon

Odpowiedź

Jesteś zdezorientowany kilkoma nakładającymi się, ale w większości niepowiązanymi problemami.

Po pierwsze, masz rację że „benzyl” to rodnik $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $, a „fenyl” to rodnik $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $.

Po drugie, chociaż „fenol” i „fenyl” brzmią prawie tak samo, prawdopodobnie dobrze byłoby pomyśleć o nich jako o całkowicie oddzielnych korzeniach nazewnictwa. „Fenol” to najprostszy alkohol aromatyczny. Proste alkohole aromatyczne z innymi podstawnikami (np. 4-chlorofenol) można więc nazwać podstawionymi fenolami.

Po trzecie, „benzyl” i „benzen” podobnie brzmią tak samo, ale należy je traktować jako odrębne pojęcia. Podstawione pierścienie aromatyczne można nazwać pochodnymi benzenu, takimi jak chlorobenzen.

Po czwarte, dla skrótu i wygody, „fenyl” i „benzyl” są czasami używane do nazwania podstawników . Należy zauważyć, że IUPAC ma szczegółowe zasady pierwszeństwa określające, co jest podstawnikiem, a co podstawową cząsteczką, ale chemicy nie zawsze ich przestrzegają. „Chlorobenzen” to poprawna nazwa IUPAC i traktuje cząsteczkę jako podstawiony benzen. To znaczy, benzen jest podstawową cząsteczką, a „chloro” jest substytucją. Chemicy czasami uważają, że wygodnie jest odwrócić ich perspektywę, nawet jeśli otrzymane nazwy nie byłyby zatwierdzone przez IUPAC. Z odwrotnej perspektywy atom chloru jest „cząsteczką podstawową”, i jest podstawiony przez grupę fenylową. Tak więc możesz nazwać chlorobenzen „chlorkiem fenylu”, jeśli chcesz przyjąć tę odwrotną perspektywę.

Na koniec „bromofenyl” kończy się na „-yl” i tak jest nazwa „rodnika”, tj. podstawnika lub fragmentu, a nie całej cząsteczki. Bez żadnego innego kontekstu pomyślałbym, że „bromofenyl” był podstawnikiem $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $. W przeciwieństwie do tego, „bromobenzen” to kompletna cząsteczka, otrzymywana z benzenu przez podstawienie.

Komentarze

  • gdybyś miał jednak łańcuch węglowy z podstawnikiem C6H5, czy nazwałbyś go fenylem czy benzylem?
  • jakbyś wiedział, czy łańcuch węglowy był częścią pierścienia benzenowego, aby odróżnić " benzyl " od " fenyl " podstawnik?
  • Porównaj na przykład 2-fenylo-2-butanol z 2-benzylo-2-butanol .
  • Poza tym nigdy nie nazwałbyś czegoś " benzyl " chyba, że węgiel benzylowy jest częścią gałęzi . Jeśli węgiel benzylowy jest częścią głównego łańcucha, nie ma sensu używać " benzylu ". Na przykład " 1-benzylethane " nie ' nie ma sensu i nikt nie użyj tej nazwy. Tę cząsteczkę należy zamiast tego nazwać " 1-fenylopropan " lub, jeśli chcesz przyjąć perspektywę nazewnictwa zatwierdzoną przez IUPAC, n- propylobenzen.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *