Izomeria optyczna dotycząca diastereomerów

Czy diasteriomery są zawsze optycznie aktywne? Jeśli nie, to dlaczego? Chociaż są one również chiralne.

Komentarze

  • @Mansi Jain, ponieważ mogą zawierać elementy symetrii.
  • Jeśli uważnie przestudiowałeś swoją książkę, znalazłeś odpowiedź.

Odpowiedź

Niektóre definicje (według IUPAC):

  • Diastereomer : stereoizomer, który nie jest enancjomerem.
  • Stereoizomer : izomer, który ma taką samą łączność wiązań, ale powstaje z powodu różnic w rozmieszczeniu przestrzennym atomów.
  • Enancjomer : nienakładalne lustrzane odbicie.

Tak więc diastereoizomery robią niekoniecznie muszą być optycznie aktywne. Rozważmy cis – i trans -1,2-difluoroethene.

Difluoroeten

Są stereoizomerami (łączność jest taka sama, ale fluory są po przeciwnej stronie es), które nie są enancjomerami (nie są swoimi lustrzanymi odbiciami), co czyni je diastereomerami.

Nie są też chiralne, ponieważ nakładają się na swoje odpowiednie lustrzane odbicia. Równoważnie obecność płaszczyzny symetrii (która jest płaszczyzną cząsteczki) sprawia, że oba izomery są achiralne.

Komentarze

  • Nie ' Nie sądzę, że to prawda. Są to stereoizomery, które nie są enancjomerami, ale to niekoniecznie czyni je diastereomerami. Zwykle diastereomer wykazywałby dwa centra chiralności lub więcej, ale nie ' nie musi koniecznie być enancjomerem, np. kwas mezowinowy
  • Diastereomer to ten sam związek z jedną grupą skręconą wokół stereocentrum, prawda? To niekoniecznie oznacza, że diastereoizomery to te stereoizomery, które nie są enancjomerami? To mnie zdezorientowało.
  • Definicja IUPAC diastereomeru to dowolny stereoizomer, który nie jest enancjomerem. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter Mógłbym też użyć jako przykładu kwasu mezo-winowego, ale alkeny były po prostu łatwiejsze. Mogę edytować, jeśli będę miał czas później.
  • cc Komentarz @Quark powyżej Twoja definicja jest węższa niż poprawna definicja. Związki różniące się konfiguracją niektórych z ich centrów chiralnych są diastereomerami, ale diastereomeria nie ogranicza się do tego
  • @ortokrezol Jakie inne związki są zatem diastereomerami?

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *