Poniżej znajduje się cząsteczka, co do której jestem zdezorientowany.
Wcześniej w moim podręczniku podano przykład, jak nazwać benzeny z 2 lub więcej grupami hydroksylowymi:
Mój podręcznik (Nelson 12 Chemistry) słynie z bzdur, ale moja szkoła jest zbyt leniwa, żeby to zmienić, więc zadawałem kilka z tych pytań w ostatnich tygodniach.
- Jaka jest właściwa nazwa IUPAC pierwszej cząsteczki przedstawionej w tym pytaniu?
- Czy istnieją inne powszechnie akceptowane nazwy tej cząsteczki i według jakiej konwencji są one nazywane?
Osobiście nazwałbym pierwszą cząsteczkę benzeno-1,2,4-triolu, ale podręcznik podaje nazwę 1,2,4-trihydroksybenzen, używając grup hydroksylowych jako podstawników.
Odpowiedź
Związki podane w pytaniu zawierają charakterystyczną grupę $ (\ ce {-OH}) $. Sin ce istnieje tylko jedna charakterystyczna grupa, porządek stażu zajęć nie ma w tym przypadku znaczenia; zatem podstawnik $ \ ce {-OH} $ odpowiada głównej charakterystycznej grupie, która jest wyrażona jako przyrostek (ol).
Dlatego preferowana nazwa IUPAC (PIN) dla związku (e ) to benzeno-1,2,4-triol .
Istnieje wiele tradycyjnych nazw związków hydroksylowych. Zgodnie z aktualną wersją Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , tylko nazwa „fenol” jest zachowywany jako kod PIN.
P-63.1.1.1 Zachowana jest tylko jedna nazwa, fenol, dla $ \ ce {C6H5-OH} $, zarówno jako nazwa preferowana, jak i ogólna nomenklatura. Strukturę można zastąpić na dowolnej pozycji. Zalecane są lokalizatory 2, 3 i 4, a nie o , m i p .
Dlatego kod PIN dla związku (c) to rzeczywiście fenol .
Ponadto, zgodnie z podrozdziałem P-63.1.1.2, nazwy
- pirokatechina (benzen-1 , 2-diol),
- rezorcynol (benzeno-1,3-diol) i
- hydrochinon (benzeno-1,4-diol)
są zachowane, ale tylko dla ogólnej nomenklatury i tylko wtedy, gdy są niepodstawione.
Dlatego PIN dla związku (d) to nazwa systematyczna benzen-1 , 2-diol (tradycyjna nazwa „pirokatechina” może być używana w ogólnej nomenklaturze).
Odpowiedź
Loong daje doskonały przegląd zatwierdzonych przez IUPAC nazw Twojej cząsteczki. (Zawsze tak robi.)
Jednak należy również pamiętać, że powszechna nazwa tego związku to hydroksychinol , który jest nadal powszechny posługiwać się. Pozostałe dwa izomery benzenetriolu również mają nazwy zwyczajowe niezatwierdzone przez IUPAC, które również są szeroko stosowane. Są to floroglucynol dla benzeno-1,3,5-triolu i pirogalol dla benzenu-1,2,3-triolu.
Spojrzenie na Google Przeglądarka N-gramów dla tych terminów pokazuje, że pirogalol i floroglucinol są używane o wiele, znacznie częściej niż słowo „benzenotriol”, podczas gdy hydroksychinol jest używany mniej więcej z taką samą częstotliwością.