Jak rozpoznajesz cząsteczkę węglowodanów?

Pytałeś wielkie i wymagające pytanie, szczególnie dla osób, które dopiero uczą się tego materiału. Pozostałe odpowiedzi są przydatne i stanowią dobre tło. Ilustrują również, jak ogromna różnorodność strukturalna węglowodanów szybko powoduje mętnienie wód. Podam odpowiedź, która jest mniej techniczna i dociera do części „rozpoznawanie”.

Problem z prostymi węglowodanami (konkretnie monosacharydami 5- lub 6-węglowymi, ale powinniśmy unikać tego terminu, ponieważ nie zdefiniowaliśmy go tutaj) polega na tym, że mogą one być narysowane w formie otwartego łańcucha (jako projekcja Fischera) lub w formie cyklicznej (jako projekcja Hawortha lub w niektórych przypadkach jako „krzesło”). Dlatego często napotyka się dwa lub nawet trzy „obrazy” tej samej rzeczy , co prawie nie pomaga (przykłady poniżej).

Na moich kursach prawie zawsze używam form cyklicznych, ponieważ dla cukrów 5- i 6-węglowych są dominującymi i biologicznie istotnymi formami. Jeśli ktoś się tego trzyma, można sformułować dość prostą praktyczną zasadę: węglowodany to związki z 5- lub 6-członowym pierścieniem zawierające tlen i ozdobione grupami hydroksylowymi (lub alkoholowymi). To „łuskuje się” do polisacharydów i zawiera dezoksy i aminocukry, więc działa przez długi czas (iw wielu przypadkach jest wystarczający dla nie-ekspertów). Kiedy ktoś potrzebuje więcej zrozumienia, nie jest trudno przejść do projekcji Fischera, skupiając się na otwarciu (zerwaniu) pierścienia.

Nazwa „węglowodan „, co dosłownie oznacza„ wodzian węgla ”, wynika z ich składu chemicznego, który w przybliżeniu wynosi $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , gdzie $ n \ ge 3 $. Podstawowymi jednostkami węglowodanów są monosacharydy.

Monosacharydy lub cukry proste to aldehydowe lub ketonowe pochodne prostołańcuchowych polihydroksyalkoholi zawierających co najmniej trzy atomy węgla . Substancje takie, na przykład D-glukoza i D-rybuloza, nie mogą być hydrolizowane do prostszych sacharydów.

Przykłady monosacharydów:

Klasyfikacja

Monosacharydy są klasyfikowane zgodnie z charakter ich grupy karbonylowej i liczba ich atomów C.

Jeśli grupą karbonylową jest aldehyd, tak jak w przypadku glukozy, cukrem jest aldoza . Jeśli grupą karbonylową jest keton, tak jak w rybulozie, cukier jest ketozą . Najmniejsze monosacharydy, te z trzema atomami węgla, to triozy.

Te z czterema, pięcioma, sześcioma, siedmioma itd. Atomami C to odpowiednio tetrozy, pentozy, heksozy, heptozy itd. określenia można łączyć, aby na przykład glukoza była aldoheksozą, podczas gdy rybuloza była ketopentozą.

Istnieją jednak podobne cząsteczki z różnymi atomami, takimi jak azot, które również są uważane za węglowodany. Klasa polisacharydów znanych jako glikozaminoglikany (nierozgałęzione polisacharydy przemiennych reszt kwasu uronowego i heksozaminy) Praktyczne przykłady to kwas hialuronowy (połączone jednostki disacharydowe, które składają się z kwasu D-glukuronowego i N-acetylo-Dglukozaminy) oraz heparyna (siarczanowane jednostki disacharydowe):

Niemniej jednak, gdy węglowodany łączą się z innymi cząsteczkami, tworząc inne nowsze wiązania, otrzymują one inne nazwy i niekoniecznie są węglowodanami, ale otrzymują nowe nazwy – dobrym przykładem są glikoproteiny (białka kowalencyjnie związane z węglowodanami).

Referencje

Biochemistry Voet and Voet, Grisham

Komentarze

• Dziękuję za odpowiedź. Zadaję to pytanie, ponieważ książkowa definicja węglowodanów była zbyt podstawowa. Na przykład, czy węglowodany muszą przestrzegać ścisłego stosunku 1: 2: 1 dla atomu C: H: O. JEŚLI nie, to czy 3hydroksybutanal można uznać za węglowodan? Ma aldehyd i grupę och?Ponadto, w przypadku węglowodanów, czy każdy atom węgla w cząsteczce węglowodanu musi być przyłączony do 1 atomu OH i 1 atomu H? Czy możesz mieć wyjątek, w którym jeden atom węgla jest przyłączony zarówno do grupy 2 OH, jak i do drugiego atomu węgla, do atomu 2 H, tak jak w CH2? To tylko moje ciekawostki.
• Bardzo dobre pytanie! Tylko cukry proste, czyli monosacharydy, dokładnie pasują do tej formuły. Inne rodzaje węglowodanów, oligosacharydów i polisacharydów są oparte na jednostkach monosacharydowych i mają nieco inne ogólne wzory, ponieważ z drugiej strony niekoniecznie każdy węgiel jest związany z OH, H, dobrym przykładem do wyjaśnienia tego jest deoksyryboza, ma wiązanie węgla z H, H
• ahh … Rozumiem, dzięki … Gdybym mógł zadać jeszcze jedno pytanie, ponieważ poprzedni komentarz nie był ' t pozwalając mi, czytałem inne źródła i przypomniano mi, że węglowodany to polihydroksyaldehydy i keton, co oznacza, że 3 hydroksybutanal nie może być węglowodanem, ponieważ nie ma wielu grup OH. Więc moje drugie pytanie brzmi: czy cukry proste mogą mieć grupy poliadehydy lub ketony, czy też każda cząsteczka może mieć tylko jedną inną? A może prosty węglowodan zawiera w jednej cząsteczce zarówno grupy aldehydowe, jak i ketonowe? Przepraszam, jeśli wydaje się dużo. Ale mimo wszystko dziękuję.
• Ja ' przepraszam, ostatnia część i ' nie jestem pewien, więc mogę ' nie odpowiadam teraz, czy byłoby dobrze, gdybym tylko potwierdził i odezwał się później?
• Jasne, nie ma problemu.

Węglowodan to biologiczna cząsteczka składająca się z węgla (C), wodoru ( H) i atomów tlenu (O), zwykle przy stosunku atomów wodoru do tlenu 2: 1 (jak w wodzie); innymi słowy, z empirycznym wzorem Cm (H ₂ O) n (gdzie m może być różne od n). Wzór ten jest prawdziwy dla monosacharydów. Istnieją pewne wyjątki; na przykład dezoksyryboza, cukrowy składnik DNA, ma wzór empiryczny C ₅ H ₁₀ O ₄ . Węglowodany są technicznie hydratami węgla; strukturalnie dokładniej jest postrzegać je jako polihydroksyaldehydy i ketony.

Węglowodany często mają grupy chemiczne, takie jak: „N” – acetyl (np. chityna), siarczan (np. glikozaminoglikany), kwas karboksylowy ( np. kwas sialowy) i modyfikacje dezoksy (np. fukozy i kwasu sialowego). To jest z Wikipedii

Można je również zdefiniować jako optycznie czynne polihydroksyaldehydy i ketony.

Teraz o ogólnym wzorze $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ mają również wyjątki, takie jak $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , ale nie jest to węglowodan. Podobnie rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ i deoksyryboza ( $ \ ce {C5H10O4}) $ jak wspomniano w powyższym artykule, nie pasuje do tego ogólnego wzoru, ale także są klasyfikowane jako węglowodany.

Poza tym węglowodany są również eterami.

^{Źródło: Wikipedia}

To jest otwarta struktura łańcuchowa glukozy. Niektórych właściwości glukozy nie można było wyjaśnić tą strukturą.

Są to dwie półacetalowe formy cykliczne $ \ alpha $ i $ \ beta $ glukozy zwanych również strukturami Hawortha, które pozostają w równowadze z otwartą strukturą łańcuchową glukozy. Jest to eter, jak widać w strukturze. Inne przykłady eterów obejmują celulozę, skrobię, sacharozę, itp. Sacharoza jest disacharydem, który daje glukozę i fruktozę przez hydrolizę. Skrobia i celuloza to polisacharydy. Skrobia to rozgałęziony polimer zawierający $ \ alpha $ jednostek glukozy, a celuloza to prostołańcuchowy polimer $ \ beta $ jednostki glukozy.

Komentarze

• OK, rozumiem. Czy więc razem z wieloma grupami OH cukry proste mogą mieć również wiele grup aldehydowych i ketonowych? A może w cukrach prostych można znaleźć zarówno grupy aldehydowe, jak i ketonowe?
• Nie ' nie sądzę, nigdy nie słyszałem o takiej cząsteczce. Możesz zadać to inne pytanie. @TLo