W pytaniu 16 egzaminu A-Level Chemistry 2013 jest następujący schemat reakcji:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Pytanie dotyczy zarówno nazwy odczynnika, jak i produktu. Wiem, że produkt to 1,2-dibromopropan, ale jestem zdezorientowany co do odczynnika. Powiedziano mi, że poprawną odpowiedzią jest „brom”, podczas gdy „woda bromowa” to błędna odpowiedź. Dlaczego tak jest?
Odpowiedź
From ChemGuide :
Używanie wody bromowej jako testu na alkeny
Po wytrząśnięciu alkenu z wodą bromową (lub przepuszczeniu gazowego alkenu przez wodę bromową) roztwór staje się bezbarwny. Alkeny odbarwiają wodę bromową.
Skład chemiczny testu
To jest komplikuje fakt, że głównym produktem nie jest „t-1,2-dibromoetan. Woda również bierze udział w reakcji, a większość produktu to 2-bromoetanol.
W istocie, elektrofilowe wiązanie pi w obecności bromu i atakuje dwuatomowy brom jak zwykle, tworząc zwykły związek pośredni z jonami bromonu.
Po tym etapie, jednak mamy dwa konkurujące ze sobą nukleofile, które mogą otworzyć pierścień: jon bromkowy i wodę. Woda jest prawdopodobnie obecna w dużym nadmiarze, co czyni ją bardziej prawdopodobnym atakującym (statystycznie).
Oczywiście poniżej pożądana reakcja prowadząca do utworzenia dibromku również zachodzi. konkurując z innymi reakcjami, takimi jak ta wymieniona powyżej.
Tak więc zazwyczaj elektrofilowe halogenowanie alkenów zachodzi w obojętnym środowisku, takim jak chlorek metylenu lub tetrachlorek węgla. Nie są one skłonne do zachowywania się jak nukleofile, więc nie uczestniczą w otwieraniu pierścienia, pozostawiając jon $ \ ce {Br -} $ , aby mógł to zrobić bez przeszkód .