Jaka jest różnica między “ bromem ” a “ wodą bromową ” w ich reakcji z alkenem?

W pytaniu 16 egzaminu A-Level Chemistry 2013 jest następujący schemat reakcji:

$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$

Pytanie dotyczy zarówno nazwy odczynnika, jak i produktu. Wiem, że produkt to 1,2-dibromopropan, ale jestem zdezorientowany co do odczynnika. Powiedziano mi, że poprawną odpowiedzią jest „brom”, podczas gdy „woda bromowa” to błędna odpowiedź. Dlaczego tak jest?

Odpowiedź

From ChemGuide :

Używanie wody bromowej jako testu na alkeny

Po wytrząśnięciu alkenu z wodą bromową (lub przepuszczeniu gazowego alkenu przez wodę bromową) roztwór staje się bezbarwny. Alkeny odbarwiają wodę bromową.

Skład chemiczny testu

To jest komplikuje fakt, że głównym produktem nie jest „t-1,2-dibromoetan. Woda również bierze udział w reakcji, a większość produktu to 2-bromoetanol.

W istocie, elektrofilowe wiązanie pi w obecności bromu i atakuje dwuatomowy brom jak zwykle, tworząc zwykły związek pośredni z jonami bromonu.

Po tym etapie, jednak mamy dwa konkurujące ze sobą nukleofile, które mogą otworzyć pierścień: jon bromkowy i wodę. Woda jest prawdopodobnie obecna w dużym nadmiarze, co czyni ją bardziej prawdopodobnym atakującym (statystycznie).

Mechanizm tworzenia bromohydryny

Oczywiście poniżej pożądana reakcja prowadząca do utworzenia dibromku również zachodzi. konkurując z innymi reakcjami, takimi jak ta wymieniona powyżej.

Mechanizm tworzenia dibromków

Tak więc zazwyczaj elektrofilowe halogenowanie alkenów zachodzi w obojętnym środowisku, takim jak chlorek metylenu lub tetrachlorek węgla. Nie są one skłonne do zachowywania się jak nukleofile, więc nie uczestniczą w otwieraniu pierścienia, pozostawiając jon $ \ ce {Br -} $ , aby mógł to zrobić bez przeszkód .

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *