Podaj nazwę i narysuj wzór graficzny alkenu będącego izomerem but-1- en i to ma inny szkielet węglowy.
Myślę, że to 2-metylopropen, ale nie jestem pewien, czy prawidłowa nazwa to 2- metyloprop-1-en lub 2-metylopropen.
Komentarze
- Terminy " poprawne " / " prawidłowe " są niejednoznaczne. Preferowana nazwa IUPAC (PIN) tego samego to: 2-Methylprop-1-ene , chociaż nazwy Izobutylen, 2-metylopropen są często używane zamiennie.
Odpowiedź
Rozważając, czy numeracja jest konieczne, musisz sprawdzić, czy istnieją alternatywne struktury, które mają taką samą nazwę podstawową, ale inną numerację.
W tym przykładzie umieszczenie grupy metylowej na pozycji 1 lub 3 najdłuższego łańcucha węglowego zmienia jej nazwę z prop- do but-. Ponieważ jedyną inną pozycją, jaką może zająć grupa metylowa, jest pozycja 2, obie liczby są niepotrzebne, więc najkrótsza jednoznaczna nazwa to metylopropen.
Odpowiedź
Ogólnie pełne informacje o strukturze są wyraźnie podane w nazwie i nie opierają się na żadnych domniemanych informacjach. Niemniej jednak praktyka pomijania lokantów, gdy nie ma niejasności, jest szeroko rozpowszechniona w ogólnej nomenklaturze. Jednak w przypadku preferowanych nazw IUPAC lokanty są pomijane tylko w kilku wyjątkowych przypadkach opisanych w podsekcji P-14.3.4 aktualnej wersji Nomenklatura chemii organicznej – IUPAC Zalecenia i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) .
Ignorując zasady pomijania lokantów, pełna systematyczna nazwa związku macierzystego brzmiałaby „prop-1-en” . Jednak zgodnie z regułą P-14.3.4.2 lokanta „1” jest pomijana. (Zwróć uwagę, że żaden inny izomer nie może zostać wygenerowany przez przeniesienie podwójnego wiązania z jego pozycji na inne.)
P-14.3.4.2 Lokant 1 jest pomijany:
(…)
(d) w niepodstawionym dinjądrze oraz trójpierścieniowe alkeny i alkiny oraz jednonienasycone cykloalkeny i cykloalkiny; (…)
Zatem preferowaną nazwą IUPAC dla niepodstawionej struktury macierzystej jest propen.
Ignorując izomery cis / trans, podstawialne atomy wodoru propenu mają trzy różne lokanty (1, 2 i 3). Dlatego lokanty dla przedrostków podstawników (np. „1-chloro”, „2-chloro” lub „3-chloro”) nie mogą być pominięte w podstawionym propenie.
Ponieważ lokanty dla przedrostków podstawników nie można pominąć, również lokanta „1” „prop-1-en” nie można już pomijać w przypadku preferowanych nazw IUPAC.
P-14.3.3 Cytowanie lokantów
W preferowanych nazwach IUPAC, jeśli lokanty są niezbędne do zdefiniowania struktury konstrukcji macierzystej lub jednostki konstrukcji, jak określono za pomocą odpowiednich oznaczeń otaczających, wówczas wszystkie lokanty muszą być cytowane dla konstrukcji macierzystej lub tej jednostki strukturalnej. (…)
Na przykład (1 E ) -1-chloroprop-1-en, (1 Z ) -1-chloroprop-1-en, 2-chloroprop-1-en i 3-chloroprop-1-en to preferowane nazwy IUPAC dla niektórych podstawionych propenów.
Ta zasada ma zastosowanie do dowolnego podstawnika. Szczególna sytuacja, w której zastąpienie podstawnika chloro w (1 E ) -1-chloroprop-1-en, (1 Z ) -1-chloroprop-1-en, i 3-chloroprop-1-en z podstawnikiem metylowym faktycznie prowadziłby do nazw (2 E ) -but-2-ene, (2 Z ) -but-2 -en i but-1-en zamiast „(1 E ) -1-methylprop-1-en”, „(1 Z ) -1-methylprop- 1-en ”i„ 3-metyloprop-1-en ”nie zmieniają preferowanej nazwy 2-metyloprop-1-enu. (Należy zauważyć, że możliwe do podstawienia atomy wodoru propenu mają trzy różne lokanty niezależnie od rodzaju podstawnika.)
Dlatego preferowana nazwa IUPAC to 2- metylprop-1-en.
