Który z nich ma wyższy priorytet zgodnie z regułami Cahna – Ingolda – Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ i $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ i $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Odpowiedź brzmi: $ \ ce {-CH = CH2} $ ma wyższy priorytet, ale nie rozumiem dlaczego. Czy pierwszy z nich nie powinien mieć wyższego priorytetu, ponieważ tlen ma większą liczbę atomową niż węgiel?
To samo dotyczy drugiego pytania.
Komentarze
- Co dokładnie jest tutaj porównywane?
Odpowiedź
Masz rację. W obu przypadkach $ \ ce {CH2OH} $ ma wyższy priorytet. system Cahna-Ingolda-Preloga wykorzystuje liczbę atomową jako podstawowy wyznacznik priorytetu. Jednak popularnym nieporozumieniem jest to, że system CIP używa czegoś związanego z „rozmiarem”, jak masa, liczba atomów węgla, długość łańcucha itp.
Oto sposób, którego używam, kiedy uczę Przedmiot. W następującym związku centrum chiralności ma dwa wiązania z atomami węgla. Atom węgla po lewej jest związany z dwoma atomami tlenu i dwoma atomami wodoru. Atom węgla po prawej stronie ma dwa wiązania z innym atomem węgla i jedno wiązanie z atomem wodoru. Zapisz te połączenia pionowo pod atomami węgla o najwyższej liczbie atomowej u góry. Porównaj każdy wiersz, a pierwsza różnica polega na ocenie. W tym przypadku pierwsza różnica dotyczy pierwszego rzędu: tlen ma wyższą liczbę atomową niż węgiel. $ \ ce {CH2OH} $ ma wyższy priorytet niż $ \ ce {CH = CH2} $ .
Możesz zrobić to samo analiza dla $ \ ce {CH2OH} $ w porównaniu z $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Odpowiedź
Odpowiedź powinna brzmieć $ \ ce {-CH2OH} $ w pierwszej części. A jeśli chodzi o wiązanie podwójne, mamy zgodnie z tą Wikipedią dotyczącą reguł Cahna Ingolda Preloga,
Jeśli atom A jest podwójnie związany z atomem B, A jest traktowany jako związany pojedynczo z dwoma atomami: B i „atomem ducha”, który jest duplikatem B (ma tę samą liczbę atomową), ale nie jest dołączone do niczego poza A.
Ale mimo to musimy uporządkować według malejącej liczby atomowej, tak jak w tym samym artykule,
lista jest tworzona dla każdej grupy atomów związanych z atomem bezpośrednio przyłączonym do stereocentrum. Każda lista jest ułożona w kolejności malejącej liczby atomowej. Następnie listy są porównywane atom po atomie; przy najwcześniejszej różnicy, grupa zawierająca atom o wyższej liczbie atomowej ma wyższy priorytet.
Będziemy mieć listę jako $ \ ce {O, H, H} $ , for $ \ ce {−CH2OH} $ i jako $ \ ce {C, C, H} $ w $ \ ce {-CH = CH2} $ . Porównując pierwszą różnicę, łatwo zauważyć, że $ \ ce {O} $ powinno mieć priorytet.
Również w drugiej części , musimy wziąć pod uwagę pierwszą powstałą różnicę, aby w ten sposób znaleźć rozwiązanie.