Jeśli kwas metakrylowy (kwas 2-metyloprop-2-enowy) przereaguje z pierwszymi $ \ ce {BH_3 / THF} $ a druga grupa $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $, a następnie $ \ ce {OH} $ jest dołączona do węgla z mniejszymi napisami.
Ale jeśli na drugim etapie zostanie potraktowany $ \ ce {CH_3COOH} $, jaki będzie produkt końcowy?
Komentarze
- Czy są jakieś inne warunki dla drugiej reakcji, takie jak ogrzewanie lub kataliza kwasowa? Gdyby tak było, sugerowałbym ester jako produkt, po redukcji do pierwszorzędowego alkoholu boranem w pierwszym etapie.
- Ostatni etap wymaga nukleofilu. Może to być woda, zasada lub octan (z kwasu octowego. Nukleofil przyłączy się do końcowej grupy CH2. W twoim przypadku będzie to octan.
- Tak, potrzebny jest nukleofil. Ale aby utworzyć bor kompleksu pokazanego w mojej odpowiedzi. @sixtytrees zauważa również, że nukleofilem w pierwszym kroku pytania nie jest woda, to ' nadtlenek wodoru z zasadą, który daje jon nadtlenkowy. kompleks zjadł i następuje migracja, po której następuje hydroliza w celu uzyskania alkoholu. NIE jest to substytucja.
Odpowiedź
To po prostu protonoliza: 
Z wyjątkiem w rysunek D jest używany zamiast H. Reakcje oparte na hydroboracji zawsze zachodzą przez ten kompleks borowo-zjadany (naładowany ujemnie), a następnie migracja i utrata grupy opuszczającej. Wyszukaj w google karbonylowanie, aminowanie, cyjanowanie przy użyciu boru.
- Może pokazujesz mi mechanizm mojej reakcji
- To ' jest dokładnie takie samo. Liczy się podwójna więź. Być może powinienem był wyjaśnić, że istnieje i początkowe dodanie syn BH3 przez podwójne wiązanie. Nazywa się to hydroboracją. Reakcja w mojej odpowiedzi zaczyna się od 1-metylocyklopent-1-enu.
- A więc jaką rolę pełni związek, który pokazałem na obrazku
- Zawiera podwójne wiązanie, które jest tym, co reaguje z bh3.
Odpowiedź
Najpierw kwas zostałby zredukowany przez boran do pierwszorzędowego alkoholu . Późniejsza hydroboracja produktu z alkoholem allilowym prawdopodobnie dostarczyłaby diolu.
Komentarze
- Czy możesz narysować mechanizm, którego nie jestem w stanie zrozumieć tak, jak to wprost
- Chociaż myślę, że to prawdopodobnie prawda, nie ' nie odpowiada na drugą część pytania o to, co się dzieje z 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon tak, też myślę, że masz rację