Kwas węglowy niekoniecznie bardziej stabilny niż jon węglanowy.
Dlaczego kwas węglowy (p $ \ ce {Ka = 6,3} $) nie jest stabilny?
Powód jest taki sam, jak ten podany dla niestabilności węglanu glinu, węglan żelaza (III) itp. To znaczy, że jon węglanowy ma wysoce polaryzowalną chmurę elektronów, która może zostać zniekształcona przez silnie naładowane dodatnio cząsteczki, takie jak w tym przypadku jon wodorowy. Tak więc kwas węglowy nie jest bardzo stabilnym gatunkiem iw porównaniu z jonem wodorowęglanowym, który ma tylko jeden gęsto naładowany jon wodorowy zniekształcający jego chmurę elektronową, jest zdecydowanie bardziej niestabilny. Zatem pozycja drugiej równowagi wspomnianej w pytaniu powinna znajdować się po lewej stronie, sprzyjając bardziej stabilnym gatunkom.
Dlaczego jon wodorowęglanowy (p $ \ ce {Ka = 10,3} $) jest bardziej stabilny niż jon węglanowy?
Jest to spowodowane mniejszym ładunkiem ujemnym jonu wodorowęglanowego i nadal istnieją 2 równoważne struktury rezonansowe, które rozprowadzają ładunek ujemny. W porównaniu do jonu węglanowego, który ma dwukrotnie większą gęstość ładunku, ale jednocześnie tylko o 1 strukturę rezonansową więcej, jon wodorowęglanowy jest bardziej stabilny. Dlatego stan równowagi w pierwszej reakcji, o której mowa w pytaniu, powinien znajdować się po lewej, a nie po prawej stronie.
Dlatego w roztworze dominującym gatunkiem spośród trzech powinien być jon wodorowęglanowy. To powinien być właściwy sposób myślenia.
Komentarze
Nie ma sensu pytać, dlaczego związek ma określoną wartość pka. Wartości mają na celu porównanie różnych rzeczy, zwłaszcza pod względem pka.
Kiedy twierdzisz, że jeden produkt jest bardziej stabilny, musisz wspomnieć, w jakim stanie, inaczej nie możemy nic przewidzieć.
Ponadto, mówiąc o węglanach, należy wziąć pod uwagę nie tylko pKa roztworu, ale także ciśnienie i udział dwutlenku węgla w fazie gazowej. Bez nacisku ilość węglanu w roztworze jest bardzo niska. Wodorowęglan sodu nie jest tak rozpuszczalny, jak mogłoby się wydawać.
Przyczyną tego, co zakładam, jest twoje pytanie, które przeformułuję jako takie: spodziewam się, że drugi kwasowy proton będzie zachowywał się jak kwas karboksylowy ze względu na swoją strukturę, ale wydaje się być znacznie bardziej zasadowy niż oczekiwano.
Odpowiedzią na to pytanie jest odwrócenie tego, dlaczego kwas karboksylowy w węglanie ma pka 3,6 ( czyli kwas karboksylowy typu ballpark.) Odpowiedzią na to pytanie jest oczywiście struktura rezonansowa kwasu karboksylowego, który stabilizuje ładunek ujemny.Problem w tym, że ten system rezonansu nie może ustabilizować dwóch ładunków. Więc co pozostaje z innego OH w kwasie węglowym, co to jest? Cóż, to OH połączony z węglem SP2. Kolejnym OH na węglu sp2 jest fenol, a dość zabawne pka fenolu to 9,95.
Evan pKa tabela jest doskonałym narzędziem do odpowiedzi na większość pytań dotyczących strukturalnego pKa, działa poprzez wspólne porównywanie gatunków.
Komentarze