Rozpuszczanie kofeiny

Kofeina nie jest kwaśna. W rzeczywistości jest to podstawowe. Do pewnego stopnia podniesie pH wody. Jest to słaba zasada, więc wolna zasada będzie istnieć w równowadze ze swoim protonowanym odpowiednikiem.

Ze względu na swoją zasadowość będzie lepiej rozpuszczalna w roztworach wodnych o niskim pH niż w roztworach o wysokim pH. Dzieje się tak, ponieważ w roztworach o niskim pH kofeina istniałaby całkowicie jako sól protonowana, co czyni ją bardziej hydrofilową. Mimo to kofeina jest bardzo polarna i nadal jest dość dobrze rozpuszczalna w wodzie przy wyższych poziomach pH.

Sześcioczłonowy pirymidynodion może występować w aromatycznej, obojniaczojonowej postaci, w której oba amidowe azoty utworzyły podwójne wiązania z odpowiednimi karbonyle. Ten sześcioczłonowy pierścień został zaobserwowany jako płaski. Dlatego wyciągnięto wniosek, że kofeina rzeczywiście istnieje przede wszystkim w postaci jej rezonansu obojnaczego, z dwoma ładunkami dodatnimi i dwoma ładunkami ujemnymi. Ujemne ładunki istnieją na dwóch tlenach karbonylu. Mogą one być również nieco zasadowe, ale znacznie mniej niż strukturalnie podobny hydroksyfenol (np. Rezorcynol) ze względu na elektroujemny charakter przyłączonego pierścienia aromatycznego. Dlatego też zasadowy azot imidazolu prawdopodobnie ma największy wpływ na pH.

Fakt, że prawdopodobnie w cząsteczce kofeiny znajduje się prawdopodobnie więcej niż jeden słabo zasadowy atom, komplikuje obliczenia, jeśli chodzi o określenie teoretycznego pH. Obliczenie wymagałoby również ilości kofeiny, którą dodasz. Jeśli potrzebujesz dokładnej liczby, będziesz musiał ją zmierzyć. Możesz być jednak pewien, że pH wody wzrośnie po dodaniu kofeiny.

Komentarze

• Poprawiono mnie wcześniej, że caffiene jest zwitterion. Najwyraźniej tak nie jest, a ponieważ nie ma usuwalnego protonu, nie tworzy trywialnego anionu.
• Istnieją sposoby, aby rzeczy były obojnacze bez migracji protonu – w tym przypadku jest to rezonans.
• Dziękuję za wyjaśnienie, że @ user23444 będę dalej badać. Początkowo stwierdziłem, że ma właściwości obojnacze w mojej odpowiedzi poniżej, ale jeśli przeczytałeś komentarze, poprawiono mnie, że nie jest to zwitterion. Użyłem moich notatek z izolacji kofeiny z liści herbaty jako źródła, ale nie mogłem ' znaleźć niczego, co bezpośrednio potwierdzałoby mój komentarz dotyczący jonów obojnaczych, więc zmieniłem odpowiedź i zostałem poprawiony. Moje notatki były przede wszystkim poprawne. Czy powinienem zmienić odpowiedź na jaka była?
• Osobiście uważam, że byłoby to rozsądne. Powinienem przedstawić obraz pokazujący aromatyczność i dominującą formę rezonansu. Zrobię to, gdy wrócę na pulpit.
• Wiązanie amidowe nie jest ' t zwitterionic! Istnieją tylko częściowe opłaty. Również formy mezomeryczne nie ' nie istnieją, ale są sposobem na opisanie cząsteczki, gdy jedna struktura Lewisa jest zła.

Kofeina (1,3,7 trimetyloksantyna) sama w sobie nie jest kwaśna w postaci wolnej zasady jest alkaloidem, który zachowuje się jak zasada, chociaż może być jonowy lub nie joński. Rezonans lub mezomeria pozwalają na tworzenie struktur rezonansowych z powodu zdelokalizowanych elektronów w związku, ponieważ ta kofeina może być jonem obojnaczym.

W wodzie o pH 7》 kofeina będzie w postaci wolnej zasady, więc roztwór pozostanie zasadowy.

Użyj wskaźnika pH, aby określić pH przed i po dodaniu kofeiny i przeanalizuj zmianę pH.

Komentarze

• Kofeina nie jest dwubiegunowa.
• @Mithoron, w odpowiedzi powyżej stwierdzono, że kofeina może tworzyć anion bez migracji protonów poprzez rezonans? Co o tym myślisz?
• @Jan, co myślisz także o powyższym stwierdzeniu?
• Kofeina nie może tworzyć makroskopowego anionu, ponieważ nie ma protonu, który można by wyodrębnić . Druga odpowiedź oznaczała (i była źle sformułowana), że struktura rezonansowa, w której dwa atomy azotu mają formalny ładunek dodatni, a dwa egzocykliczne atomy tlenu mają ładunek ujemny (dla całej neutralnej cząsteczki), może być lepszym opisem kofeiny. Byłby to jednak formalny jion obojnacza, nie anion. (CC @Mith).
• @Jan, więc czy moja odpowiedź jest prawidłowa, bo pomyliłem się ?!