Mam pytanie dotyczące rozszczepiania 1H NMR 3-metylo-1-butanolu. 
Widmo wygląda następująco.
Przypisanie Widmo NMR jest następujące.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Na podstawie wyników wodór jest dzielony na tryplety. Czy to jest podzielone przez wodór D? Jeśli tak, dlaczego nie atom wodoru C w grupie alkoholowej?
Wyniki są pobierane z następującego linku: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Komentarze
- Integracja pokazuje, że najbardziej przesunięty w górę sygnał ma dwa wodory, a tabela NMR zgadza się również pokazać, że H -C-OH pokazuje sygnał w pobliżu 3,4 ppm.
- Brak widocznego sygnału OH. I ´ zgaduję, że to fałszywe widmo, chyba że wzięli D2O jako rozpuszczalnik.
- Cóż, ' Jest możliwe, że OH jest w tym multiplecie, jeśli rozpuszczalnik jest niepolarny, jak CCl3D. Gdyby rozpuszczalnikiem był D2O, nadal występowałby pik z HDO.
- Nie ma resztkowego piku chloroformu, więc nie ma go w CDCl3, cytowane odniesienie nie mówi, czym był rozpuszczalnik.
Odpowiedź
W tym przykładzie HA jest rzeczywiście podzielony na HD, ale całkiem słusznie stwierdziliście, że nie widzimy powiązania z proton alkoholu HC. Jest to całkiem normalne, że nie obserwujemy sprzężeń z protonami, które są określane jako labilne; Na przykład -OH, -NH2, -SH. Ilekroć próbki zawierają śladowe ilości kwasu lub zasady, nastąpi bardzo szybka wymiana między protonem alkoholu a innym gatunkiem (często sprawcą jest woda). W rozpuszczalnikach, takich jak chloroform (w którym było to widmo), wymiana jest bardzo szybka i obserwuje się tylko pojedynczy pik. W innych rozpuszczalnikach, takich jak dmso, można zaobserwować dwa poszerzone piki. Ale wymiana oznacza utratę jakiegokolwiek sprzężenia z tym jądrem
Czasami obserwujemy sprzężenie z protonami alkoholu. Jeśli możesz wyeliminować wymianę lub wystarczająco ją spowolnić, zaobserwujesz sprzężenia 3J, tak jak w przypadku innych ścieżek sprzęgania jądrowego. Sprzężenia 3J z protonami alkoholu są zwykle rzędu 3-6 Hz.