Jestem pewien, że większość z nas słyszała, że tłuszcze nasycone są stałe w temperaturze pokojowej, a tłuszcze nienasycone są płynne w temperaturze pokojowej. Zastanawiam się, jak to zrobić wiąże się to z ich strukturą chemiczną – tłuszcze nasycone zawierają tylko pojedyncze wiązania między atomami węgla, ale aby kwalifikować się jako tłuszcz nienasycony, musi istnieć podwójne wiązanie C = C.
Ponieważ podwójne wiązanie jest silniejsze niż pojedyncze wiązanie a długość wiązania podwójnego C = C jest krótsza niż wiązania pojedynczego, dlaczego jest tak, że tłuszcz zawierający wiązanie podwójne jest cieczą, a tłuszcze nasycone są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej? Wygląda na to, że podwójne wiązanie hamowałoby ruch, a powstała substancja byłaby mniej podobna do oliwy z oliwek, a bardziej do masła.
Odpowiedź
W stanie stałym poszczególne cząsteczki triacyloglicerolu oddziałują ze sobą głównie poprzez oddziaływanie Van der Waalsa. Te słabe wiązania między cząsteczkami są przerywane podczas przejścia ciało stałe-ciecz. Ilość energii potrzebnej do przerwania tych interakcji (która określa temperaturę topnienia tłuszczu lub oleju) jest określona przez energię związaną ze wszystkimi tymi wiązaniami zsumowanymi. W tłuszczach nasyconych łańcuchy acylowe są w stanie idealnie dopasować się na całej swojej długości, maksymalizując interakcje międzycząsteczkowe. Efekt ten znajduje odzwierciedlenie w fakcie, że temperatura topnienia czystego triacyloglicerolu wzrasta wraz ze wzrostem długości łańcucha.
Efekt ten można wyraźnie zobaczyć w temperaturach topnienia poszczególnych kwasów tłuszczowych. (C18: 0 oznacza cząsteczkę zawierającą 18 atomów węgla bez podwójnych wiązań w łańcuchu acylowym):
C18: 0 (kwas stearynowy) 70 ° C
C16: 0 (kwas palmitynowy) 63 ° C
C14: 0 (kwas mirystynowy) 58 ° C
Zatem dodanie pojedynczej grupy -CH 2 – w łańcuchu acylowym podwyższa temperaturę topnienia o kilka stopni.
Gdy podwójne wiązanie cis zostanie wprowadzone do łańcucha acylowego, tworzy załamanie w strukturze. Z tego powodu łańcuchy acylowe nie mogą być całkowicie wyrównane na całej swojej długości – również nie są one pakowane razem. Z tego powodu suma energii związanej z międzycząsteczkowymi interakcjami Van der Waalsa jest zmniejszona. Ponownie widać to wyraźnie w topieniu temperatury kwasów tłuszczowych:
kwas stearynowy C18: 0 70 ° C
kwas oleinowy C18: 1 16 ° C
Jak widać na podstawie tych liczb, efekt wprowadzenia podwójnego wiązania jest duży w porównaniu z efektem długości łańcucha.
Typowy tłuszcz lub olej będzie oczywiście mieszaniną różnych triacylogliceroli, ale podstawowa zasada jest taka sama.
Odpowiedź
To ma związek ze strukturą chemiczną kwasów tłuszczowych. Wiązania pojedyncze tworzą prostą cząsteczkę, którą można łatwo upakować, tworząc ciało stałe, podczas gdy wiązanie podwójne powoduje załamanie struktury.
Tłuszcze, które są głównie pochodzenia zwierzęcego, mają wszystkie pojedyncze wiązania między atomami węgla w ogonach kwasów tłuszczowych tak więc wszystkie atomy węgla są również związane z możliwie największą liczbą wodorów. Ponieważ kwasy tłuszczowe w tych triglicerydach zawierają maksymalną możliwą ilość wodorów, byłyby one nazywane tłuszczami nasyconymi . Łańcuchy węglowodorowe w tych kwasach tłuszczowych są zatem dość proste i mogą być ściśle ze sobą upakowane, powodując, że tłuszcze te stają się stałe w temperaturze pokojowej. Oleje, głównie pochodzenia roślinnego, mają podwójne wiązania między niektórymi atomami węgla w ogonie węglowodorowym, co powoduje zagięcia lub „załamania” w kształcie cząsteczek. Ponieważ niektóre węgle mają wspólne wiązania podwójne, nie są one związane z tyloma atomami wodoru, jak mogłyby, gdyby nie były ze sobą połączone. Dlatego te oleje nazywane są tłuszczami nienasyconymi . Z powodu zagięć w ogonach węglowodorowych tłuszcze nienasycone nie mogą upychać się tak blisko siebie, przez co stają się płynne w temperaturze pokojowej.
Strona źródłowa nie jest już dostępna, ale w podręcznikach biochemii będzie to samo.
Komentarze
- obraz nie ' t działa
- Zaktualizowałem obraz – link jest niestety martwy – ale informacje są poprawne, więc ' w porządku