Acabei de reunir na minha mente estes dois fatos: a cafeína é um alcalóide e o café fresco é ligeiramente ácido (pH = 5).
Meu professor de Biologia e meu professor de Química não conseguiram dar respostas satisfatórias, mas meu professor de Física disse que poderia ser por causa de substâncias do pó de café industrial (caipiras no Brasil, por exemplo, não apresentam gastrite proveniente de muito café).
Comentários
- Dizer algo ' s an " alcaloide " não ' tão informativo quanto a isso ' pH s. Claro, se ' é uma base livre, provavelmente é, mas mais frequentemente do que não as pessoas usam sais de HCl dos medicamentos para melhorar a solubilidade, e esses sais são ácidos; morfina HCl como um exemplo. A etapa final da produção de metanfetamina é muitas vezes acidificar a forma orgânica de base livre para que precipite fora da fase orgânica.
- Eu também acrescentaria que a gastrite não é causada pela acidez do café, ou na maioria dos casos, pela acidez de algum alimento específico. A gastrite geralmente é causada por infecção bacteriana ou pelo uso excessivo de AINEs. Se você ' está se referindo ao mais comumente associado ao café " azia " ou GIRD , que é causada pela cafeína, não por causa da acidez ou alcalinidade, mas porque relaxa o músculo que controla a conexão com o esôfago.
- A dose letal de cafeína é de cerca de 10-15 gramas. Se o principal constituinte do café moído fosse a cafeína, qualquer pessoa que tomasse mais do que duas xícaras de café estaria morta.
- Você está confundindo alcalóide com alcalóide? Um alcalóide é um tipo de composto orgânico, mas não é necessariamente uma base (ou alcalóide).
- Alcalóide significa " semelhante a um álcali ". Esteróide significa " sólido ". Mas factóide NÃO significa " semelhante a um fato ".
Resposta
O café contém centenas, senão milhares, de outros compostos além da cafeína. Incluídos entre esses outros compostos estão muitos ácidos. Muitos ácidos orgânicos pequenos, como os ácidos cítrico, málico, lático, pirúvico e acético, estão presentes, mas tanto o ácido quínico quanto o clorogênico (e seus derivados) geralmente estão presentes em concentrações ainda maiores. O ácido fosfórico, um ácido inorgânico, também está presente. A concentração exata desses vários ácidos depende de variáveis de processamento, como condições de torra e tamanho de moagem. Aqui está um link para uma discussão interessante de uma página sobre o assunto.
Editar: Na temporada 3, episódio 6 de " Extremamente ruim ", conhecemos o novo assistente de laboratório de Walt, Gale, que está preparando café usando uma configuração de vidro de laboratório. Walt diz que é o melhor café que ele já provou e Gale responde mencionando " ácido quínico " como algo para ser considerado na preparação de um excelente café.
Comentários
- Legal. Mas você pode encontrar um erro em sua fórmula reivindicada de ácido clorogênico?
- @mykhal Obrigado por apontar isso.
Resposta
Alcaloides são compostos contendo nitrogênio de baixo peso molecular, principalmente de plantas. O nitrogênio está geralmente na forma de aminas e isso geralmente resulta em um composto básico, mas existem muitos alcalóides onde este não é o caso. Na verdade, a cafeína é uma base muito fraca. Calculei o pKa do nitrogênio da imina com MarvinSketch como -.92, então a cafeína não afetará muito o pH do café.
Além disso, a cafeína nem mesmo é um componente importante do café fermentado, apenas representando cerca de 1% da massa seca. Se você olhar aqui , verá que o café fresco e verde contém naturalmente uma quantidade razoável de ácidos solúveis, incluindo coisas como o ácido nicotínico (vitamina B3), que provavelmente é responsável pelo pH do café, em vez da cafeína ou de qualquer processamento.
Comentários
- PubChem tem o pKa como 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- Estranho, a fonte que eles citam diz " A cafeína é um ácido fraco e uma base fraca com valores de pKa de 14,0 e 0,7.Embora possa ocorrer ionização parcial em formas catiônicas e aniônicas, estudos eletroquímicos descobriram que a forma neutra da cafeína era predominante na faixa de pH de 5,5 a 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… De qualquer forma, mesmo que fosse uma base forte, sua concentração ainda está muito baixo (~ 2 mM assumindo 100 mg / 250 mL)
Resposta
Quanto à fixação abaixo de um pH autônomo específico, a cafeína é, embora trivialmente, um contribuinte ácido para o café:
pH = 6,9 (solução a 1%) O “Neil, MJ (ed.). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 de HSDB
Nome do registro HSDB: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2