Dacă cofeina este un alcaloid, de ce este acidă cafeaua?

Tocmai am pus în minte aceste două fapte: cofeina este un alcaloid și cafeaua preparată este ușor acidă (pH = 5).

Profesorul meu de biologie și cel de chimie nu au putut elabora răspunsuri satisfăcătoare, dar profesorul meu de fizică a spus că ar putea fi din cauza substanțelor din pulberea industrială de cafea (hillbillies în Brazilia, de exemplu, nu prezintă gastrită obținută din prea multă cafea).

Comentarii

  • Spunând ceva ' s " alcaloid " nu este ' nu este informativ cu privire la acesta ' pH-ul s. Sigur, dacă ' este o bază liberă, probabil că este, dar cel mai adesea oamenii folosesc săruri de HCl ale medicamentelor pentru solubilitatea lor îmbunătățită, iar acele săruri sunt acide; morfină HCI ca exemplu. Etapa finală a producției de metamfetamină este adesea acidificarea formei organice, cu bază liberă, pentru a precipita din faza organică.
  • Aș adăuga, de asemenea, că gastrita nu este cauzată de aciditatea cafelei sau în majoritatea cazurilor, după aciditatea unui anumit aliment. Gastrita este cauzată în general de infecții bacteriene sau de utilizarea excesivă a AINS. Dacă ' vă referiți la cel mai frecvent legat de cafea " arsuri la stomac " sau GIRD , care este cauzată de cofeină, nu din cauza acidității sau alcalinității, ci pentru că relaxează mușchiul care controlează conexiunea cu esofagul.
  • Doza letală de cofeină este de aproximativ 10-15 grame. Dacă principalul constituent al cafelei măcinate ar fi cofeina, oricine ar avea mai mult de câteva căni de cafea ar fi mort
  • Confundați alcaloid și alcalin? Un alcaloid este un tip de compus organic, dar nu este neapărat o bază (sau alcalin).
  • Alcaloid înseamnă " alcalin ca ". Steroid înseamnă " solid ". Dar factoid NU înseamnă " asemănător faptelor ".

Răspuns

Cafeaua conține sute, dacă nu chiar mii, de alți compuși pe lângă cafeină. Printre acești alți compuși sunt incluși mulți acizi. Sunt prezenți mulți acizi organici mici, cum ar fi acidul citric, malic, lactic, piruvic și acetic, dar atât acidul quinic, cât și acidul clorogenic (și derivații lor) sunt prezenți, de obicei, în concentrații chiar mai mari. Acidul fosforic, un acid anorganic, este de asemenea prezent. Concentrația exactă a acestor diferiți acizi depinde de variabile de procesare, cum ar fi condițiile de prăjire și mărimea măcinării. Iată un link către o discuție interesantă de o pagină despre subiect.

acid chinic

introduceți descrierea imaginii aici

clorogenic acid

acid clorogenic

Edit: În sezonul 3, episodul 6 din " Breaking Bad , îl întâlnim pe noul asistent de laborator al lui Walt, Gale, care pregătește cafeaua folosind un set de sticlărie de laborator. Walt spune că este cea mai bună cafea pe care a gustat-o vreodată și Gale răspunde menționând " acid quinic " ca ceva de luat în considerare la prepararea unei cafele grozave.

Comentarii

  • Frumos. Dar puteți găsi o greșeală în formula dvs. pretinsă de acid clorogenic?
  • @mykhal Vă mulțumim că ați subliniat acest lucru.

Răspuns

Alcaloizii sunt compuși cu conținut de azot cu greutate moleculară mică, mai ales din plante. Azotul este de obicei sub formă de amine și acest lucru duce adesea la un compus bazic, dar există mulți alcaloizi în care acest lucru nu este cazul. De fapt, cofeina este o bază destul de slabă. Am calculat pKa azotului iminic cu MarvinSketch ca -.92, deci cofeina nu va afecta prea mult pH-ul cafelei.

De asemenea, cofeina nu este nici măcar o componentă majoră a cafelei preparate, doar reprezentând ~ 1% din masa uscată. Dacă priviți aici veți vedea că cafeaua preparată și verde conține în mod natural un pic de acizi solubili, inclusiv lucruri cum ar fi acidul nicotinic (vitamina B3), care reprezintă probabil pH-ul cafelei preparate, mai degrabă decât cofeina sau orice procesare.

Comentarii

  • PubChem are pKa ca 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Ciudat, sursa pe care o citează spune " Cofeina este atât un acid slab, cât și o bază slabă cu valori pKa de 14,0 și 0,7.Deși poate apărea ionizarea parțială a formelor cationice și anionice, studiile electrochimice au constatat că forma neutră a cofeinei era predominantă în intervalul de pH de la 5,5 la 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Oricum, chiar dacă ar fi o bază puternică, concentrația sa este încă foarte scăzut (~ 2 mM presupunând 100 mg / 250 mL)

Răspuns

În ceea ce privește fixarea scăderea unui pH specific, independent, cofeina este, în mod trivial, un factor acid care contribuie la cafea:


pH = 6,9 (soluție 1%) O „Neil, MJ (ed.). – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, Marea Britanie: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 din HSDB

Nume înregistrare HSDB: URL CAFFEINE: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *