Acabo de poner juntos en mi mente estos dos hechos: la cafeína es un alcaloide y el café preparado es ligeramente ácido (pH = 5).
Mi profesor de Biología y mi profesor de Química no pudieron elaborar respuestas satisfactorias, pero mi profesor de Física dijo que podría deberse a sustancias en el polvo de café industrial (los hillbillies en Brasil, por ejemplo, no muestran gastritis alcanzada por demasiado café).
Comentarios
- Decir algo ' es un " alcaloide " no es ' t tan informativo sobre él ' s pH. Claro, si ' es una base libre, probablemente lo sea, pero la mayoría de las veces la gente usa sales de HCl de los medicamentos para mejorar su solubilidad, y esas sales son ácidas; morfina HCl como ejemplo. El paso final de la producción de metanfetamina es a menudo acidificar la forma orgánica de base libre para que se precipite de la fase orgánica.
- También agregaría que la gastritis no es causada por la acidez del café, o en la mayoría de los casos por la acidez de algún alimento en particular. La gastritis generalmente es causada por una infección bacteriana o por el uso excesivo de AINE. Si ' se refiere a las " acidez " más comúnmente relacionadas con el café o GIRD , eso es causado por la cafeína, no por acidez o alcalinidad sino porque relaja el músculo que controla la conexión con el esófago.
- La dosis letal de cafeína es de alrededor de 10-15 gramos. Si el componente principal del café molido fuera la cafeína, entonces cualquiera que tomara más de un par de tazas de café estaría muerto.
- ¿Está confundiendo alcaloide y álcali? Un alcaloide es un tipo de compuesto orgánico, pero no es necesariamente una base (o álcali).
- Alcaloide significa " similar a un álcali ". Esteroide significa " sólido ". Pero factoid NO significa " similar a un hecho ".
Respuesta
El café contiene cientos, si no miles, de otros compuestos además de la cafeína. Entre estos otros compuestos se incluyen muchos ácidos. Muchos ácidos orgánicos pequeños como el ácido cítrico, málico, láctico, pirúvico y acético están presentes, pero tanto el ácido quínico como el ácido clorogénico (y sus derivados) suelen estar presentes en concentraciones aún mayores. También está presente el ácido fosfórico, un ácido inorgánico. La concentración exacta de estos diversos ácidos depende de las variables de procesamiento, como las condiciones de tueste y el tamaño del molido. Aquí hay un enlace a una discusión interesante de una página sobre el tema.
Edición: En la temporada 3, episodio 6 de " Breaking Bad ", conocemos al nuevo asistente de laboratorio de Walt, Gale, que está preparando café con una configuración de cristalería de laboratorio. Walt dice que es el mejor café que ha probado y Gale responde mencionando " ácido quínico " como algo para ser considerado en la preparación de un excelente café.
Comentarios
- Bien. Pero, ¿puede encontrar un error en su fórmula declarada de ácido clorogénico?
- @mykhal Gracias por señalarlo.
Respuesta
Los alcaloides son compuestos de bajo peso molecular que contienen nitrógeno, principalmente de plantas. El nitrógeno generalmente está en forma de aminas y esto a menudo resulta en un compuesto básico, pero hay muchos alcaloides donde este no es el caso. De hecho, la cafeína es una base bastante débil. Calculé el pKa del nitrógeno de imina con MarvinSketch como -.92, por lo que la cafeína no afectará mucho el pH del café.
Además, la cafeína ni siquiera es un componente importante del café preparado, solo representa aproximadamente el 1% de la masa seca. Si miras aquí , verás que el café verde y elaborado contiene de forma natural una buena cantidad de ácidos solubles, incluidos como el ácido nicotínico (vitamina B3), que probablemente representa el pH del café preparado, en lugar de la cafeína o cualquier procesamiento.
Comentarios
- PubChem tiene el pKa como 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- Extraño, la fuente que citan dice " La cafeína es tanto un ácido débil como una base débil con valores de pKa de 14.0 y 0.7.Aunque puede producirse una ionización parcial a formas catiónicas y aniónicas, los estudios electroquímicos han encontrado que la forma neutra de cafeína predominaba en el rango de pH de 5,5 a 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… De todos modos, incluso si fuera una base fuerte, su concentración sigue siendo muy bajo (~ 2 mM asumiendo 100 mg / 250 ml)
Respuesta
En cuanto a la fijación con un pH independiente específico, la cafeína es, aunque trivialmente, un contribuyente ácido al café:
pH = 6,9 (solución al 1%) O «Neil, MJ (ed.). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, Reino Unido: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 de HSDB
HSDB Record Name: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2