Om koffein är en alkaloid, varför är kaffe surt?

Jag har just tänkt på dessa två fakta: koffein är en alkaloid och bryggt kaffe är lite surt (pH = 5).

Min biologilärare och min kemilärare kunde inte utarbeta tillfredsställande svar, men min fysiklärare sa att det kan bero på ämnen i det industriella kaffepulvret (hillbillies i Brasilien visar till exempel inte gastrit uppnådd från för mycket kaffe).

Kommentarer

  • Att säga något ' är en " alkaloid " är inte ' t som informativt om det ' s pH. Visst, om det ' är en fri bas är det troligtvis, men oftare använder människor HCl-salter av läkemedlen för sin förbättrade löslighet, och dessa salter är sura; morfin HCl som ett exempel. Det sista steget i produktionen av metamfetamin försurar ofta den organiska, fria basformen så att den fälls ut ur den organiska fasen.
  • Jag skulle också tillägga att gastrit inte orsakas av kaffets surhet eller i i de flesta fall av surheten i en viss mat. Gastrit orsakas vanligtvis av bakteriell infektion eller av överanvändning av NSAID. Om du ' hänvisar till det vanligare kopplade till kaffe " halsbränna " eller GIRD , som orsakas av koffein, inte på grund av surhet eller alkalinitet utan för att det slappnar av muskelen som styr kopplingen till matstrupen.
  • Den dödliga dosen koffein är cirka 10-15 gram. Om den huvudsakliga beståndsdelen av malet kaffe var koffein skulle alla som hade mer än ett par koppar kaffe vara döda
  • Förvirrar du alkaloider och alkali? En alkaloid är en typ av organisk förening, men är inte nödvändigtvis en bas (eller alkali).
  • Alkaloid betyder " alkaliliknande ". Steroid betyder " solid-liknande ". Men factoid betyder INTE " faktalik ".

Svar

Kaffe innehåller hundratals, om inte tusentals andra föreningar förutom koffein. Bland dessa andra föreningar ingår många syror. Många små, organiska syror såsom citronsyra, äppelsyra, mjölksyra, pyruvsyra och ättiksyra är närvarande, men både kininsyra och klorogensyra (och deras derivat) är vanligtvis närvarande i ännu högre koncentration. Fosforsyra, en oorganisk syra, är också närvarande. Den exakta koncentrationen av dessa olika syror beror på bearbetningsvariabler såsom stekförhållanden och malstorlek. Här är en länk till en intressant, en-sidig diskussion om ämnet.

kininsyra

ange bildbeskrivning här

klorogen syra

klorogensyra

Redigera: I säsong 3, avsnitt 6 i " Breaking Bad ", vi träffar Walts nya labassistent Gale, som brygger kaffe med en uppsättning av glasvaror. Walt säger att det är det bästa kaffe han någonsin har smakat och Gale svarar med att nämna " kininsyra " som något att överväga att brygga bra kaffe.

Kommentarer

  • Trevligt. Men kan du hitta ett misstag i din påstått formel av klorogensyra?
  • @mykhal Tack för att ni påpekade det.

Svar

Alkaloider är kväveinnehållande föreningar med låg molekylvikt, mestadels från växter. Kväve är vanligtvis i form av aminer och detta resulterar ofta i en basisk förening, men det finns många alkaloider där detta inte är fallet. Faktum är att koffein är en ganska svag bas. Jag beräknade pKa för iminkväve med MarvinSketch som -.92, så koffein kommer inte att påverka kaffets pH mycket.

Koffein är inte ens en huvudkomponent av bryggt kaffe, bara står för ~ 1% av den torra massan. Om du ser här ser du att bryggt och grönt kaffe naturligt innehåller en hel del lösliga syror, inklusive saker som nikotinsyra (vitamin B3), som förmodligen står för bryggt kaffes pH, snarare än koffein eller någon annan bearbetning.

Kommentarer

  • PubChem har pKa som 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Weird, källan de citerar säger " Koffein är både en svag syra och en svag bas med pKa-värden på 14,0 och 0,7.Även om partiell jonisering till katjon- och anjonformer kan förekomma, har elektrokemiska studier funnit att den neutrala formen av koffein var dominerande i pH-intervallet 5,5 till 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Hur som helst, även om det vore en stark bas, dess koncentration är fortfarande mycket låg (~ 2 mM förutsatt 100 mg / 250 ml)

Svar

Så långt det går ner ett specifikt fristående pH är koffein, om det är trivialt, ett surt bidrag till kaffe:


pH = 6,9 (1% lösning) O ”Neil, MJ (red.). Merck Index – En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Cambridge, Storbritannien: Royal Society of Chemistry, 2013., s. 289 från HSDB

HSDB Record Name: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *