Hvis koffein er et alkaloid, hvorfor er kaffe surt?

Jeg har netop sat sammen disse to fakta: koffein er et alkaloid, og brygget kaffe er let sur (pH = 5).

Min biologilærer og min kemilærer kunne ikke uddybe tilfredsstillende svar, men min fysikklærer sagde, at det kunne være på grund af stoffer til det industrielle kaffepulver (hillbillies i Brasilien viser for eksempel ikke gastritis opnået fra for meget kaffe).

Kommentarer

  • At sige noget ' er en " alkaloid " er ikke ' t, der er informativt om det ' s pH. Sikker på, at hvis det ' er en fri base, er det sandsynligvis, men oftere end ikke mennesker bruger HCI-salte af lægemidlerne for deres forbedrede opløselighed, og disse salte er sure; morfin HCI som et eksempel. Det sidste trin i produktionen af methamphetamin forsyrer ofte den organiske, frie base-form, så den udfældes ud af den organiske fase.
  • Jeg vil også tilføje, at gastritis ikke er forårsaget af surhedsgraden af kaffe eller i de fleste tilfælde efter surhedsgraden i en bestemt mad. Gastritis er generelt forårsaget af bakteriel infektion eller ved overforbrug af NSAIDer. Hvis du ' henviser til det mere almindeligt forbundne med kaffe " halsbrand " eller GIRD , der er forårsaget af koffein, ikke på grund af surhedsgrad eller alkalinitet, men fordi det slapper af muskelen, der styrer forbindelsen til spiserøret.
  • Den dødelige dosis koffein er omkring 10-15 gram. Hvis den vigtigste bestanddel af malet kaffe var koffein, ville enhver, der havde mere end et par kopper kaffe være død
  • Forvirrer du alkaloider og alkali? En alkaloid er en type organisk forbindelse, men er ikke nødvendigvis en base (eller alkali).
  • Alkaloid betyder " alkalilignende ". Steroid betyder " solid-lignende ". Men factoid betyder IKKE " faktalignende ".

Svar

Kaffe indeholder hundreder, hvis ikke tusinder, af andre forbindelser ud over koffein. Inkluderet blandt disse andre forbindelser er mange syrer. Mange små, organiske syrer, såsom citronsyre, æblesyre, mælkesyre, pyruvsyre og eddikesyre er til stede, men både kininsyre og klorogensyre (og deres derivater) er normalt til stede i endnu højere koncentrationer. Phosphorsyre, en uorganisk syre, er også til stede. Den nøjagtige koncentration af disse forskellige syrer afhænger af behandlingsvariabler, såsom stegeforhold og malestørrelse. Her er et -link til en interessant diskussion på én side af emnet.

kininsyre

indtast billedbeskrivelse her

klorogen syre

klorogensyre

Edit: I sæson 3, afsnit 6 af " Breaking Bad ", vi møder Walts nye laboratorieassistent Gale, der brygger kaffe ved hjælp af en laboratorieglasopsætning. Walt siger, at det er den bedste kaffe, han nogensinde har smagt, og Gale reagerer ved at nævne " kininsyre " som noget at blive overvejet i at brygge god kaffe.

Kommentarer

  • Dejligt. Men kan du finde en fejl i din påståede formel af klorogen syre?
  • @mykhal Tak fordi du påpegede det.

Svar

Alkaloider er nitrogenholdige forbindelser med lav molekylvægt, mest fra planter. Kvælstof er normalt i form af aminer, og dette resulterer ofte i en basisk forbindelse, men der er mange alkaloider, hvor dette ikke er tilfældet. Faktisk er koffein en ret svag base. Jeg beregnede pKa for imin-kvælstof med MarvinSketch som -.92, så koffein vil ikke påvirke pH-værdien i kaffe meget.

Også koffein er ikke engang en hovedbestanddel af brygget kaffe, kun tegner sig for ~ 1% af den tørre masse. Hvis du ser her , vil du se, at brygget og grøn kaffe naturligt indeholder en hel del opløselige syrer, inklusive ting som nikotinsyre (vitamin B3), som sandsynligvis tegner sig for brygget kaffes pH, snarere end koffein eller anden forarbejdning.

Kommentarer

  • PubChem har pKa som 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Weird, kilden, de citerer, siger " Koffein er både en svag syre og en svag base med pKa-værdier på 14,0 og 0,7.Selvom delvis ionisering til kation og anionformer kan forekomme, har elektrokemiske undersøgelser fundet, at den neutrale form for koffein var dominerende i pH-området fra 5,5 til 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Under alle omstændigheder, selvom det var en stærk base, er dets koncentration er stadig meget lav (~ 2 mM forudsat 100 mg / 250 ml)

Svar

For så vidt angår fastgørelse ned en specifik, uafhængig pH, er koffein, hvis det er trivielt, et surt bidrag til kaffe:


pH = 6,9 (1% opløsning) O “Neil, MJ (red.). Merck Index – En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., s. 289 fra HSDB

HSDB Record Name: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *