Si la caféine est un alcaloïde, pourquoi le café est-il acide?

Je viens de rassembler dans mon esprit ces deux faits: la caféine est un alcaloïde et le café infusé est légèrement acide (pH = 5).

Mon professeur de biologie et mon professeur de chimie nont pas pu élaborer de réponses satisfaisantes, mais mon professeur de physique a dit que cela pouvait être à cause de substances à la poudre de café industrielle (les hillbillies au Brésil, par exemple, ne présentent pas de gastrite obtenue à partir de trop de café).

Commentaires

  • Dire quelque chose ' est un " alcaloïde " nest ' que dinformation à ce sujet ' s pH. Bien sûr, si ' est une base libre, il est probable, mais le plus souvent, les gens utilisent les sels HCl des médicaments pour leur solubilité améliorée, et ces sels sont acides; morphine HCl à titre dexemple. La dernière étape de la production de méthamphétamine consiste souvent à acidifier la forme organique, base libre pour la faire précipiter hors de la phase organique.
  • Jajouterais également que la gastrite nest pas causée par lacidité du café ou par la plupart des cas par lacidité dun aliment en particulier. La gastrite est généralement causée par une infection bactérienne ou par une surutilisation des AINS. Si vous ' faites référence aux brûlures destomac " " ou GIRD , qui est causée par la caféine, non pas à cause de lacidité ou de lalcalinité, mais parce quelle détend le muscle qui contrôle la connexion à lœsophage.
  • La dose mortelle de caféine est denviron 10 à 15 grammes. Si le principal constituant du café moulu était la caféine, quiconque aurait bu plus de deux tasses de café serait mort
  • Vous confondez alcaloïde et alcali? Un alcaloïde est un type de composé organique, mais nest pas nécessairement une base (ou un alcali).
  • Alcaloïde signifie " alcalin ". Stéroïde signifie " solide ". Mais factoid ne signifie PAS " fact-like ".

Réponse

Le café contient des centaines, voire des milliers, dautres composés en plus de la caféine. Parmi ces autres composés figurent de nombreux acides. De nombreux petits acides organiques tels que lacide citrique, malique, lactique, pyruvique et acétique sont présents, mais lacide quinique et lacide chlorogénique (et leurs dérivés) sont généralement présents à des concentrations encore plus élevées. Lacide phosphorique, un acide inorganique, est également présent. La concentration exacte de ces divers acides dépend de variables de traitement telles que les conditions de torréfaction et la taille de la mouture. Voici un lien vers une discussion intéressante dune page sur le sujet.

acide quinique

entrez la description de limage ici

chlorogénique acide

acide chlorogénique

Modifier: Dans la saison 3, épisode 6 de " Breaking Bad ", nous rencontrons le nouvel assistant de laboratoire de Walt, Gale, qui prépare du café à laide dune verrerie de laboratoire. Walt dit que cest le meilleur café quil ait jamais goûté et Gale répond en mentionnant " acide quinique " comme quelque chose à prendre en compte dans la préparation dun bon café.

Commentaires

  • Bien. Mais pouvez-vous trouver une erreur dans votre formule prétendue de lacide chlorogénique?
  • @mykhal Merci de lavoir signalé.

Réponse

Les alcaloïdes sont des composés azotés de faible poids moléculaire, principalement des plantes. Lazote est généralement sous forme damines et cela aboutit souvent à un composé basique, mais il existe de nombreux alcaloïdes où ce nest pas le cas. En fait, la caféine est une base assez faible. Jai calculé le pKa de lazote imine avec MarvinSketch à -.92, donc la caféine naffectera pas beaucoup le pH du café.

De plus, la caféine nest même pas un composant majeur du café brassé, seulement représentant ~ 1% de la masse sèche. Si vous regardez ici , vous « verrez que le café brassé et vert contient naturellement pas mal dacides solubles, y compris des choses comme lacide nicotinique (vitamine B3), qui explique probablement le pH du café infusé, plutôt que la caféine ou tout autre traitement.

Commentaires

  • PubChem a le pKa comme 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Bizarre, la source quils citent dit " La caféine est à la fois un acide faible et une base faible avec des valeurs de pKa de 14,0 et 0,7.Bien quune ionisation partielle en formes cationiques et anioniques puisse se produire, des études électrochimiques ont montré que la forme neutre de caféine était prédominante dans la plage de pH de 5,5 à 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Quoi quil en soit, même sil sagissait dune base forte, sa concentration est toujours très faible (~ 2 mM en supposant 100 mg / 250 mL)

Réponse

En ce qui concerne lépinglage à un pH spécifique et autonome, la caféine est, même si elle est triviale, un contributeur acide au café:


pH = 6,9 (solution à 1%) O « Neil, MJ (éd.). Lindice Merck – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, Royaume-Uni: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 from HSDB

Nom denregistrement HSDB: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

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