Hvis koffein er et alkaloid, hvorfor er kaffe sur?

Jeg har nettopp satt sammen disse to fakta: koffein er et alkaloid, og brygget kaffe er litt sur (pH = 5).

Biologilæreren min og kjemilæreren min kunne ikke utdype tilfredsstillende svar, men fysikklæreren min sa at det kunne være på grunn av stoffer til det industrielle kaffepulveret (for eksempel fjellstikk i Brasil viser ikke gastritt oppnådd fra for mye kaffe).

Kommentarer

  • Si noe ' er en " alkaloid " er ikke ' t som informativ om det ' s pH. Visst, hvis det ' er en fri base, er det sannsynlig, men oftere enn ikke mennesker bruker HCl-salter av medisinene for deres forbedrede løselighet, og disse saltene er sure; morfin HCl som et eksempel. Det siste trinnet i metamfetaminproduksjonen forsyrer ofte den organiske, frie baseformen for å få den til å falle ut av den organiske fasen.
  • Jeg vil også legge til at gastritt ikke er forårsaket av surheten i kaffe, eller i i de fleste tilfeller etter surheten i en bestemt mat. Gastritt er vanligvis forårsaket av bakteriell infeksjon eller overforbruk av NSAIDs. Hvis du ' henviser til det som ofte er knyttet til kaffe " halsbrann " eller GIRD , som er forårsaket av koffein, ikke på grunn av surhet eller alkalinitet, men fordi det slapper av muskelen som styrer forbindelsen til spiserøret.
  • Den dødelige dosen koffein er rundt 10-15 gram. Hvis hovedbestanddelen av malt kaffe var koffein, ville alle som hadde mer enn et par kopper kaffe være døde
  • Forvirrer du alkaloider og alkalier? En alkaloid er en type organisk forbindelse, men er ikke nødvendigvis en base (eller alkali).
  • Alkaloid betyr " alkalilignende ". Steroid betyr " solid-aktig ". Men factoid betyr IKKE " faktalignende ".

Svar

Kaffe inneholder hundrevis, om ikke tusenvis av andre forbindelser i tillegg til koffein. Inkludert blant disse andre forbindelsene er mange syrer. Mange små, organiske syrer som sitronsyre, appelsinsyre, melkesyre, pyruvsyre og eddiksyre er til stede, men både kininsyre og klorogensyre (og deres derivater) er vanligvis tilstede i enda høyere konsentrasjon. Fosforsyre, en uorganisk syre, er også til stede. Den nøyaktige konsentrasjonen av disse forskjellige syrene avhenger av prosesseringsvariabler som stekforhold og malestørrelse. Her er en lenke til en interessant, ensidig diskusjon om emnet.

kininsyre

skriv inn bildebeskrivelse her

klorogen syre

klorogensyre

Edit: I sesong 3, episode 6 av " Breaking Bad ", vi møter Walt sin nye laboratorieassistent Gale, som brygger kaffe ved hjelp av et laboratorieoppsett av glass. Walt sier at det er den beste kaffen han noensinne har smakt, og Gale reagerer med å nevne id = «a5646f51cf»>

kininsyre " som noe å bli vurdert i å brygge god kaffe.

Kommentarer

  • Hyggelig. Men kan du finne en feil i den påståtte formelen av klorogensyre?
  • @mykhal Takk for at du påpekte det.

Svar

Alkaloider er nitrogenholdige forbindelser med lav molekylvekt, mest fra planter. Nitrogenet er vanligvis i form av aminer, og dette resulterer ofte i en basisk forbindelse, men det er mange alkaloider der dette ikke er tilfelle. Faktisk er koffein en ganske svak base. Jeg beregnet pKa av iminnitrogenet med MarvinSketch som -.92, så koffein kommer ikke til å påvirke pH i kaffe mye.

Koffein er ikke engang en hovedkomponent av brygget kaffe, bare står for ~ 1% av tørrmassen. Hvis du ser her , vil du se at brygget og grønn kaffe naturlig inneholder en god del løselige syrer, inkludert ting som nikotinsyre (vitamin B3), som sannsynligvis står for pH i brygget kaffe, i stedet for koffein eller annen prosessering.

Kommentarer

  • PubChem har pKa som 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Weird, kilden de siterer sier " Koffein er både en svak syre og en svak base med pKa-verdier på 14,0 og 0,7.Selv om delvis ionisering til kation og anionformer kan forekomme, har elektrokjemiske studier funnet at den nøytrale formen av koffein var dominerende i pH-området 5,5 til 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Uansett, selv om det var en sterk base, konsentrasjonen er fortsatt veldig lav (~ 2 mM forutsatt 100 mg / 250 ml)

Svar

Så langt som pinning ned en spesifikk, frittstående pH, er koffein, hvis trivielt, en sur bidragsyter til kaffe:


pH = 6,9 (1% løsning) O «Neil, MJ (red.). The Merck Index – En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., s. 289 fra HSDB

HSDB Record Name: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *