Ik heb zojuist deze twee feiten in mijn gedachten op een rijtje gezet: cafeïne is een alkaloïde en gezette koffie is licht zuur (pH = 5).
Mijn biologieleraar en mijn scheikundeleraar konden geen bevredigende antwoorden geven, maar mijn natuurkundeleraar zei dat het zou kunnen komen door stoffen in het industriële koffiepoeder (hillbillies in Brazilië vertonen bijvoorbeeld geen gastritis te veel koffie).
Opmerkingen
- Iets zeggen ' s en " alkaloïde " isn ' t zo informatief ' s pH. Natuurlijk, als het ' een vrije base is, is dat waarschijnlijk het geval, maar vaker gebruiken mensen HCl-zouten van de medicijnen vanwege hun verbeterde oplosbaarheid, en die zouten zijn zuur; morfine HCl als voorbeeld. De laatste stap van de methamfetamineproductie is vaak het verzuren van de organische, vrije basevorm om het uit de organische fase te laten neerslaan.
- Ik zou ook willen toevoegen dat gastritis niet wordt veroorzaakt door de zuurgraad van koffie, of in in de meeste gevallen door de zuurgraad in een bepaald voedsel. Gastritis wordt meestal veroorzaakt door een bacteriële infectie of door overmatig gebruik van NSAIDs. Als u ' verwijst naar het meer in het algemeen aan koffie gekoppelde " maagzuur " of GIRD , dat wordt veroorzaakt door de cafeïne, niet vanwege de zuurgraad of alkaliteit, maar omdat het de spier ontspant die de verbinding met de slokdarm controleert.
- De dodelijke dosis cafeïne is ongeveer 10-15 gram. Als het hoofdbestanddeel van gemalen koffie cafeïne was, zou iedereen die meer dan een paar kopjes koffie had gedronken dood zijn.
- Verwar je alkaloïde en alkali? Een alkaloïde is een soort organische verbinding, maar is niet noodzakelijk een base (of alkali).
- Alkaloïde betekent " alkali-achtig ". Steroïde betekent " solid-like ". Maar factoid betekent NIET " feitachtig ".
Antwoord
Koffie bevat naast cafeïne honderden, zo niet duizenden andere verbindingen. Tot deze andere verbindingen behoren veel zuren. Veel kleine, organische zuren zoals citroenzuur, appelzuur, melkzuur, pyrodruivenzuur en azijnzuur zijn aanwezig, maar zowel kininezuur als chlorogeenzuur (en hun derivaten) zijn meestal in nog hogere concentraties aanwezig. Fosforzuur, een anorganisch zuur, is ook aanwezig. De exacte concentratie van deze verschillende zuren hangt af van verwerkingsvariabelen zoals gebrande omstandigheden en maalgrootte. Hier is een link naar een interessante discussie van één pagina over het onderwerp.
Bewerken: In seizoen 3, aflevering 6 van " Breaking Bad ", ontmoeten we Walt s nieuwe laboratoriumassistent Gale, die koffie zet met behulp van laboratoriumglaswerk. Walt zegt dat het de beste koffie is die hij ooit heeft geproefd en Gale reageert door " kininezuur " als iets om in overweging te nemen bij het zetten van geweldige koffie.
Opmerkingen
- Leuk. Maar kun je een fout vinden in je geclaimde formule van chlorogeenzuur?
- @mykhal Bedankt dat je daarop hebt gewezen.
Antwoord
Alkaloïden zijn stikstofhoudende verbindingen met een laag molecuulgewicht, meestal van planten. De stikstof is meestal in de vorm van aminen en dit resulteert vaak in een basische verbinding, maar er zijn veel alkaloïden waar dit niet het geval is. Cafeïne is zelfs een vrij zwakke basis. Ik heb de pKa van de iminestikstof met MarvinSketch berekend als -.92, dus cafeïne zal de pH van koffie niet veel beïnvloeden.
Bovendien is cafeïne niet eens een belangrijk bestanddeel van gezette koffie, alleen goed voor ~ 1% van de droge massa. Als je hier kijkt, zie je dat gebrouwen en groene koffie van nature een behoorlijk beetje oplosbare zuren bevat, waaronder dingen zoals nicotinezuur (vitamine B3), dat waarschijnlijk verantwoordelijk is voor de pH van gezette koffie, in plaats van de cafeïne of enige andere verwerking.
Opmerkingen
- PubChem heeft de pKa als 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- Raar, de bron die ze citeren zegt " Cafeïne is zowel een zwak zuur als een zwakke base met pKa-waarden van 14,0 en 0,7.Hoewel gedeeltelijke ionisatie tot kationen en anionvormen kan optreden, hebben elektrochemische studies uitgewezen dat de neutrale vorm van cafeïne overheersend was in het pH-bereik van 5,5 tot 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Hoe dan ook, zelfs als het een sterke basis was, de concentratie is nog steeds erg laag (~ 2 mM uitgaande van 100 mg / 250 ml)
Antwoord
Wat betreft vastzetten Bij een specifieke, op zichzelf staande pH levert cafeïne, zij het triviaal, een zure bijdrage aan koffie:
pH = 6.9 (1% oplossing) O “Neil, MJ (red.). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, VK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 van HSDB
HSDB-recordnaam: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2