Jeśli kofeina jest alkaloidem, dlaczego kawa jest kwaśna?

Właśnie przypomniałem sobie dwa fakty: kofeina jest alkaloidem, a parzona kawa jest lekko kwaśna (pH = 5).

Mój nauczyciel biologii i mój nauczyciel chemii nie mogli udzielić satysfakcjonujących odpowiedzi, ale mój nauczyciel fizyki powiedział, że może to być spowodowane substancjami zawartymi w przemysłowej kawie mielonej (na przykład pagórki w Brazylii nie wykazują za dużo kawy).

Komentarze

  • Mówię coś ' s an " alkaloid " nie jest ' t informacyjny ' pH. Oczywiście, jeśli ' jest wolną zasadą, prawdopodobnie tak jest, ale najczęściej ludzie używają soli HCl tych leków ze względu na ich lepszą rozpuszczalność, a te sole są kwaśne; jako przykład morfiny HCl. Ostatnim etapem produkcji metamfetaminy jest często zakwaszanie organicznej, wolnej zasady, aby wytrąciła się z fazy organicznej.
  • Dodam również, że zapalenie żołądka nie jest spowodowane kwasowością kawy ani w większości przypadków przez kwasowość w jakimkolwiek konkretnym jedzeniu. Zapalenie błony śluzowej żołądka jest na ogół spowodowane infekcją bakteryjną lub nadużywaniem NLPZ. Jeśli ' odnosisz się do częściej powiązanych z kawą " zgagi " lub GIRD , jest to spowodowane przez kofeinę, a nie z powodu kwasowości czy zasadowości, ale dlatego, że rozluźnia mięśnie kontrolujące połączenie z przełykiem.
  • Śmiertelna dawka kofeiny wynosi około 10-15 gramów. Gdyby głównym składnikiem mielonej kawy była kofeina, każdy, kto wypił więcej niż kilka filiżanek kawy, byłby martwy.
  • Czy mylisz alkaloidy i zasady? Alkaloid jest rodzajem związku organicznego, ale niekoniecznie jest zasadą (lub zasadą).
  • Alkaloid oznacza " podobny do zasady ". Steroid oznacza " w postaci stałej ". Ale faktoid NIE oznacza " podobnego do faktów ".

Odpowiedź

Oprócz kofeiny kawa zawiera setki, jeśli nie tysiące innych składników. Wśród tych innych związków jest wiele kwasów. Obecnych jest wiele małych kwasów organicznych, takich jak kwas cytrynowy, jabłkowy, mlekowy, pirogronowy i octowy, ale zarówno kwas chinowy, jak i kwas chlorogenowy (i ich pochodne) są zwykle obecne w jeszcze wyższych stężeniach. Obecny jest również kwas fosforowy, kwas nieorganiczny. Dokładne stężenie tych różnych kwasów zależy od parametrów przetwarzania, takich jak warunki pieczenia i wielkość mielenia. Oto link do interesującej, jednostronicowej dyskusji na ten temat.

kwas chinowy

tutaj wprowadź opis obrazu

chlorogenowy kwas

kwas chlorogenowy

Edycja: W sezonie 3, odcinek 6 " Breaking Bad , spotykamy Gale, nowego asystenta laboratoryjnego Walta, który parzy kawę przy użyciu zestawu laboratoryjnego. Walt mówi, że to najlepsza kawa, jaką kiedykolwiek próbował, a Gale odpowiada, wspominając id = „a5646f51cf”>

kwas chinowy " jako coś należy wziąć pod uwagę przy parzeniu wspaniałej kawy.

Komentarze

  • Świetnie. Ale czy możesz znaleźć błąd w deklarowanej recepturze kwasu chlorogenowego?
  • @mykhal Dzięki za zwrócenie uwagi.

Odpowiedź

Alkaloidy to związki zawierające azot o niskiej masie cząsteczkowej, głównie z roślin. Azot występuje zwykle w postaci amin, co często prowadzi do powstania związku zasadowego, ale istnieje wiele alkaloidów, w których tak nie jest. W rzeczywistości kofeina jest dość słabą bazą. Obliczyłem pKa azotu iminowego za pomocą MarvinSketch na -.92, więc kofeina nie będzie miała dużego wpływu na pH kawy.

Ponadto kofeina nie jest nawet głównym składnikiem parzonej kawy, tylko stanowi ~ 1% suchej masy. Jeśli spojrzysz tutaj , „zobaczysz, że parzona i zielona kawa zawiera w naturalny sposób sporo rozpuszczalnych kwasów, w tym jak kwas nikotynowy (witamina B3), który prawdopodobnie odpowiada za pH parzonej kawy, a nie kofeinę lub jakiekolwiek inne przetwarzanie.

Komentarze

  • PubChem ma pKa równe 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Dziwne, źródło, które cytuje, podaje " Kofeina jest zarówno słabym kwasem, jak i słabą zasadą z wartościami pKa 14,0 i 0,7.Chociaż może wystąpić częściowa jonizacja do postaci kationów i anionów, badania elektrochemiczne wykazały, że obojętna forma kofeiny przeważała w zakresie pH od 5,5 do 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… W każdym razie, nawet gdyby była to silna podstawa, jej stężenie jest nadal bardzo niska (~ 2 mM zakładając 100 mg / 250 ml)

Odpowiedź

Jeśli chodzi o przypinanie przy określonym, samodzielnym pH kofeina jest, choć trywialnie, kwaśnym składnikiem kawy:


pH = 6,9 (1% roztwór) O „Neil, MJ (red.). – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, Wielka Brytania: Royal Society of Chemistry, 2013., s. 289 z HSDB

Nazwa rekordu HSDB: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *