A benzoesav disszociációja

A benzoesav gyenge sav, ezért nem disszociál teljesen a vízben. Tudom, hogy a benzoesav disszociációs egyenlete:

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$

Az a kérdés, amellyel gondom van:

A disszociált forma nagyobb mértékben vagy kevésbé valószínű, hogy vízben feloldódik?

Ez alapvetően azt kérdezi, hogy a jobb oldali ionok nagyobb valószínűséggel oldódik fel, ha összehasonlítjuk a $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?

Ha ezt kérdezi, azt hiszem, igen, a disszociált forma nagyobb valószínűséggel oldódik fel, mivel nagyon poláros, összehasonlítva a $ \ ce {C6H5CO2H} $ -kal, és ezeket sarki vízmolekulákkal lehet körülvenni. De én ” nem vagyok benne biztos.

Válasz

A benzoesav (mw 122,12):

  • 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
  • 2,7 g / L (18 ° C) )
  • 3,44 g / L (25 ° C)
  • 5,51 g / L (40 ° C)
  • 21,45 g / L (75 ° C)
  • 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml

A nátrium-benzoát (mw 144,10):

  • 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
  • 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
  • 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
  • 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml

Tehát igen, a nátrium-benzoát jobban oldódik, mint a benzoesav, de vegye figyelembe a kevésbé oldható kalcium-benzoátot.

Kalcium-benzoát (mw 282,31):

  • 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
  • 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
  • 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml

Tehát az “igazi” válasz – ez attól függ …

Megjegyzések

  • Érdekes, hogy az egyesült metil-benzoát oldható 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Úgy tűnik, hogy a benzoátion viszonylag kompatibilis a vízzel, de még inkább vonzza a kalcium dikáció. Az egyesült szerves molekulák (például alkoholok, solubilityofthings.com/water/alkoholok ) oldhatósága több mint 4 szénatommal csökken. A lineáris alkánsavak, a nonanoinsavig terjedő folyadékok polárosabbak, de oldódásuk hexánsavnál csökken növekszik.

Válasz

Az i “m kérdés problémája van:

A disszociált forma nagyobb mértékben vagy kevésbé valószínű, hogy vízben feloldódik?

Ez alapvetően azt kérdezi, hogy a jobb oldali ionok nagyobb valószínűséggel oldódnak-e a $ \ ce {C6H5CO2H} $ -hoz képest?

Igen, ez a kérdés lényege.

Alapvetően nem csak a benzoesavat vagy a közepes láncú zsírsavakat érinti, amelyek sokkal jobban oldódnak, mint a megfelelő aldehidek vagy alkoholok. vezet az olyan dolgokhoz, mint az aminosavak szerkezete. Vegyünk glicint. Szerves oldószerekben ez a legjobban $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ néven írható le, míg a vízben az orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük