A ciklohexént sötétben szén-tetrakloridban lévő brómmal reagáltatják. A reakció eredménye:
Tudom, hogy a $ \ ce {CCl4} $ brómmal történő reakció vicinal dibromociklohexánt eredményez. Tehát a válasz vagy A vagy B. De hogyan döntsünk A és B között? SN2 reakciója miatt a reakcióba lépő vegyület inverziójához vezet. Van ennek köze a válaszhoz?
Megjegyzések
- Philipp ' a válasz jó , de az A és a B struktúrát félrevezető módon rajzoljuk meg. Mindkettő transznak tűnik (egy bróm van fent és egy alul), de egyik sem mutatja jól a konformációt (diequatorialis vagy diaxiális legyen).
- Frissítettem a válaszomat.
- Csak kénytelen hozzáfűzni: a kérdéses székmegfelelő rajzai őszintén megdöbbentőek.
Válasz
válaszoljon erre a kérdésre, meg kell vizsgálnia a reakció mechanizmusát. Mivel a reakciót sötétben hajtják végre, nincsenek gyökök, amelyek miatt aggódnia kell. Ilyen körülmények között a bróm elektrofil addíciós reakcióban reagál egy elektronban gazdag alkénnel, amelynek során ciklikus bróm-ion képződik. az ion nagyon reaktív, és más nukleofilek hiányában reagál a megmaradt $ \ ce {Br -} $ ionra egy $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reakcióban, ami a 3 gyűrű és a trans termék kialakítása.
Frissítés:
Amint arra a @BenNorris rámutatott, a kérdés gyűrűszerkezete hibásan van megrajzolva. Tehát, adja hozzá a helyes verziót: A dibromozott termék kezdetben diaxiális konformációban alakul ki (ez mindig így van a gyűrű geometriája és a $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reakció mechanizmusa miatt) Ez általában nagyon kedvezőtlen komformáció, így a gyűrű s utólag fordítsa meg (ha lehetséges) a diequatorialis konformációt.
