A fenti reakcióban emlékszem, hogy azt olvastam, hogy a CC1 4-ben lévő Br2 részleges polaritást kölcsönöz és hozzáadódik a kettős kötéshez, ami két szomszédos szénatomon Br-t eredményez.
De a szöveg szerint a végtermék észter. (Az alábbiak szerint)
Miért ez a végtermék, és hogyan lehet megítélni a termékeket ilyen esetekben?
Megjegyzés – Ha megnézem a választ és visszafelé dolgozom, azt mondanám, hogy az első Br + támad, és kialakul a karbokáció , amelyre a hidroxilcsoport megtámadja a végterméket. Ez igaz? És akkor miért van ez?
Megjegyzések
- Alapfeltételek mellett mindenképpen azt mondanám, hogy ez a termék. Semleges körülmények között én ' nem vagyok annyira biztos.
- Köszönöm, @bon, és helyes-e az általam javasolt reakciómechanizmus?
- Igen, lényegében helyes. A köztitermék ciklikus bróm-ion lesz.
- Csak google jodolaktonizálás. ' alapvetően ezt, de inkább brómot, mint jódot. Ideális esetben ' azt szeretné, ha az érintett bázis deprotonálná a karbonsavat
Válasz
Az első köztitermék valóban egy Br + atom, amely egy ciklust alkotó kettős kötéshez kapcsolódik (lásd az első lépést):
A következő lépésben azonban a karbonsav oxigénje megtámadja a köztiterméket és képezi azt a terméket, amelyet a második ábrán mutat. Ez azért történik, mert a karbonsavcsoport megfelelő helyzetben van az intramolekuláris reakcióhoz.
Az első lépés az ábrát követi. A második lépésben a támadó nukleopline nem Br $ ^ – $, hanem R-COOH vagy RCOO $ ^ – $, a reakció körülményeitől függően. A második ábrán látható ciklikus termék nagy hozamának eléréséhez lassan kell híg Br Br _2 $ oldatot adni egy szerves reagens oldatához. Ha szerves reagenst ad a tiszta (tiszta) Br2-hez, akkor jelentős mennyiségű terméket kap, amelyet az 1. ábrán megjósolt. Ne tegye ezt a való életben, mert a tiszta bróm és az alkének reakciója erőszakos és veszélyes.
megjegyzések
- A bróm olefinekkel történő reakciója nem veszélyes – ez rutinszerű reakció. A hőmérséklet óvatos hozzáadása és ellenőrzése minden, ami ' szükséges
válasz
Gondolkodnia kell a határpályákon is vagy Baldwin szabályai és miért kapja meg az öttagú laktongyűrűt, nem pedig a hattagú – szem előtt tartva, hogy a karboxicsoporton található nukleofil oxigén két lehetséges szénatomot támadhat meg a bróm-ionon. 5 exo tet vs 6 Vagy ha megerősít egy széket, akkor képesnek kell lennie arra, hogy láthassa, hogy a szénatomon a kötésgátló sigma pálya, amely hattagú gyűrűt eredményezne, trükkös / elérhetetlen szögben mutat az 5 tagú gyűrűhöz képest.